H-NMe-Cys(Acm)-OH | 1001852-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-NMe-Cys(Acm)-OH
• CAS: 1001852-00-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 206.266
• InChiKey: IIBAWCYBFBBBNJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-NMe-Cys(Acm)-OH 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Boc-L-MeCys(Acm)-D-MeCys(Acm)-L-Pha-OAc
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereo-structure of Kendarimide A, a Novel MDR Modulator, from a Marine Sponge

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10287
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-2-(甲基氨基)丙酸盐酸盐 、 N-羟甲基乙酰胺 在 三氟甲磺酸 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 H-NMe-Cys(Acm)-OH
  参考文献：
  名称：

  对称双环肽类硫唑嘌呤类的全固相合成。

  摘要：

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.200600815

文献信息

• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179 and Assessment of Their DNA Binding and Biological Properties
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Winston C. Tse、Michael P. Hedrick、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja003602r

  日期：2001.1.1

  Full details of the total syntheses of thiocoraline (1) and BE-22179 (2), C(2) symmetric bicyclic octadepsipeptides possessing two pendant 3-hydroxyquinoline chromophores, are described in which their relative and absolute stereochemistry were established. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore, symmetrical tetrapeptide coupling, macrocyclization of the

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Fluorenylmethoxycarbonyl-<i>N</i>-Methyl-<scp>l</scp>-Cysteine Derivatives [Fmoc,Me-Cys(<i>R</i>)-OH]
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Xiao-Xia Tang

  DOI：10.1055/s-2002-33343

  日期：——

  The synthesis of N-fluorenylmethoxycarbonyl-N,S-dimethyl-l-Cysteine (1) [Fmoc,Me-Cys(Me)-OH] and N-fluor­enylmethoxycarbonyl-N-methyl-S-acetamidomethyl-l-Cysteine (2) [Fmoc,Me-Cys(Acm)-OH] is reported. The synthesis is characterized by a convenient two-step procedure from (R)-thiazolidine-4-carboxylic acid (3) via reduction and subsequent protection. Crystals of 1, which have been analyzed by single-crystal X-ray crystallography, are obtained after a simple crystallization at the end of the process, without purification of intermediates.

  N-芴基甲氧基羰基-N,S-二甲基-L-半胱氨酸 (1) [Fmoc,Me-Cys(Me)-OH] 和 N-芴基甲氧基羰基-N-甲基-S-乙酰氨基甲基-L-半胱氨酸 (2) 的合成报道了[Fmoc,Me-Cys(Acm)-OH]。该合成的特点是采用方便的两步程序，从 (R)-噻唑烷-4-羧酸 (3) 开始，经过还原和随后的保护。 1的晶体已通过单晶X射线晶体学分析，是在过程结束时经过简单结晶后获得的，无需纯化中间体。
• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179:  Establishment of Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/ja0001660

  日期：2000.3.1
• Solid-Phase Synthesis of Oxathiocoraline by a Key Intermolecular Disulfide Dimer
  作者：Judit Tulla-Puche、Núria Bayó-Puxan、Juan A. Moreno、Andrés M. Francesch、Carmen Cuevas、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ja0686312

  日期：2007.5.1

  Oxathiocoraline, a member of the quinoxaline antibiotic family, has been synthesized on solid-phase. The depsipeptide exhibits high synthetic complexity owing to the presence of consecutive NMe amino acids, two ester moieties, a disulfide bridge, and two SMe Cys residues. Because of internal diketopiperazine formation, standard stepwise or convergent approaches failed to deliver the linear octadepsipeptide precursor. Therefore, an alternative methodology where an intermolecular disulfide dimer is formed on solid-phase was developed. Cleavage of the dimer from the solid-phase and subsequent bismacrolactamization followed by incorporation of the heterocyclic unit afforded the target compound. Oxathiocoraline showed antitumoral activity in three tumor cell lines.