trans-3-dodecen-5-yn-1-ol | 221072-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3-dodecen-5-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-3-dodecen-5-yn-1-ol；E-dodec-3-en-5-yn-1-ol；(E)-dodec-3-en-5-yn-1-ol
• CAS: 221072-20-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: SISVVNANQAADET-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-dodecen-5-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到(3E, 5Z)-3,5-dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （3E，5Z）-3,5-十二碳二烯基乙酸酯的合成-费城夜蛾的性信息素（鳞翅目：Tor科。

  摘要：

  （3E，5Z）-3,5-十二碳二烯基乙酸酯（Phophochroa cranaodes的雌性信息素）是通过Pd（1-辛炔和（E）-4bromo-3-buten-1-ol）在区域和立体选择性地合成的PPh3）4，CuI和哌啶得到烯炔（5）。进一步加工得到目标信息素。合成的信息素通过其MS和IR，数据GLC保留时间和生物活性与天然产物相鉴别。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1726
• 作为产物：
  描述：

  dodeca-3,5-diyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到trans-3-dodecen-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔醇/胺的化学，区域和立体选择性氢硼化：带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-基硼酸酯的轻松合成

  摘要：

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.075

文献信息

• Stereoselective transformation of 1-alkeny ether (R1CH=CHOMe) into alkene (R1CH=CHR2) based on stereospecific elimination of the vicinal iodo(methoxy)alkane
  作者：Atsushi Inoue、Katsuya Maeda、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01066-7

  日期：1999.1

  Treatment of alkenyl methyl ether with ICl rapidly gave 1-chloro-2-iodo-1-methoxyalkane quantitatively. Without isolation, this dihalide was treated with Et3Al to afford anti-iodo(methoxy)alkane in good yield with high stereoselectivity. The stereochemistry of the starting alkenyl ether did not affect the stereochemical outcome of the product. The use of alkynylaluminum ((RC=C)(2)AlEt) resulted in alkynylation of the alpha-chloro-beta-iodoether. Anti-iodo(methoxy)alkane was converted into (Z)-alkene upon treatment with n-BuLi in hexane-ether at -78 degrees C. On the other hand, the reaction of the same anti-iodo(methoxy)alkane with allylsilane-TiCl4 provided (E)-alkene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hydroalumination of 3-butyn-1-ol: Application to a stereoselective synthesis of (3E,5Z)-3,5-dodecadienyl acetate, the sex pheromone of the leaf roller moth
  作者：J. Michael Chong、Matthew A. Heuft

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00899-6

  日期：1999.12
• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• Synthesis of (3<i>E</i>, 5<i>Z</i>)-3,5-Dodecadienylacetate, the Sex Pheromone of<i>Phtheochroa cranaodes</i>(<i>Lepidoptera: Tortricidae</i>)
  作者：Jhillu Singh YADAV、Etukala Jagan REDDY

  DOI：10.1271/bbb.64.1726

  日期：2000.1

  (3E, 5Z)-3,5-Dodecadienyl acetate, the female sex pheromone of Phtheochroa cranaodes, was regio and stereo-selectively synthesized from 1-octyne and (E)-4bromo-3-buten-1-ol by using Pd(PPh3)4, CuI and piperidine to afford the enyne (5). Further elaboration afforded the target pheromone. The synthetic pheromone was identified with the natural product by its MS and IR, data GLC retention time and biological

  （3E，5Z）-3,5-十二碳二烯基乙酸酯（Phophochroa cranaodes的雌性信息素）是通过Pd（1-辛炔和（E）-4bromo-3-buten-1-ol）在区域和立体选择性地合成的PPh3）4，CuI和哌啶得到烯炔（5）。进一步加工得到目标信息素。合成的信息素通过其MS和IR，数据GLC保留时间和生物活性与天然产物相鉴别。