1-(5-amino-4-bromo-2-chloro-phenyl)-ethanone | 1232688-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-amino-4-bromo-2-chloro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-Amino-4-bromo-2-chlorophenyl)ethan-1-one；1-(5-amino-4-bromo-2-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 1232688-51-5
• 化学式: C₈H₇BrClNO
• 分子量: 248.507
• InChiKey: KBFVMVHOIHFWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-amino-4-bromo-2-chloro-phenyl)-ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(5-amino-4-bromo-2-chloro-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。

  公开号：

  US20100160388A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基苯乙酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以9.5%的产率得到1-(5-amino-4-bromo-2-chloro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。

  公开号：

  US20100160388A1

文献信息

• Dihydropyridone ureas as P2X7 modulators
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08153809B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  化合物I的公式为：或其药学上可接受的盐，其中m，n，R1，R2，R3，R4和R5的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与P2X7嘌呤能受体相关的疾病。
• Understanding the Effects of Ligand Configuration on Protoporphyrinogen IX Oxidase with Rationally Designed 3-(<i>N</i>-Phenyluracil)but-2-enoates
  作者：Huang-Ze Yang、Hong-Yun Liu、Sang-Hong Li、Da-Wei Wang、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08483

  日期：2024.4.17

  showed that the E isomers of 3-(N-phenyluracil)but-2-enoates displayed improved bioactivity than their corresponding Z isomers. Using molecular simulation studies, we found that the E isomers showed a relatively lower entropy change and could sample more stable binding conformation to the receptor than the Z isomers. Our density functional theory (DFT) calculations showed that the E isomers showed higher

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是绿色除草剂发现的一个有前景的目标。然而，配体构型对 PPO 活性的影响仍知之甚少。在此，我们利用之前开发的活性片段交换和连接（AFEL）方法设计了3-（ N-苯基尿嘧啶）but-2-enoates，并合成了一系列具有纳摩尔范围的烟草PPO（NtPPO）抑制效力和前景广阔的新型化合物。除草效力。我们的系统结构-活性关系研究表明，3-( N-苯基尿嘧啶)but-2-烯酸酯的E异构体比其相应的Z异构体表现出更高的生物活性。通过分子模拟研究，我们发现E异构体比Z异构体表现出相对较低的熵变，并且可以采样到与受体更稳定的结合构象。我们的密度泛函理论（DFT）计算表明， E异构体比相应的Z异构体表现出更高的化学反应性和更低的电子化学势。化合物E - Ic成为最佳化合物，其针对 NtPPO 的K i值为 3.0 nM，在 37.5–75 g ai/ha
• US8153809B2
  申请人：——

  公开号：US8153809B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• [EN] DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS<br/>[FR] DIHYDROPYRIDONE URÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE P2X7
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010072599A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.
• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。