3-methylspiro[5.5]undecane-2,4-dione | 1588-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 英文别名: 3-methyl-spiro[5.5]undecane-2,4-dione；3-Methyl-spiro[5.5]undecan-2,4-dion；Cyclohexan-(4'-methyl-cyclohexandion-(3'.5'))-spiran-(1.1')；4-Methyl-1.1-pentamethylen-cyclohexandion-(3.5)；3.5-Dioxo-4-methyl-dicyclohexanspiran
• CAS: 1588-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OURFDFDSTOLAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohex-1-enyl-butan-2-one 、 sodium diethylmalonate 生成 3-methylspiro[5.5]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Dickins; Hugh; Kon, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aluminum Chloride-Mediated Dieckmann Cyclization for the Synthesis of Cyclic 2-Alkyl-1,3-alkanediones: One-Step Synthesis of the Chiloglottones
  作者：Ahlam M. Armaly、Sukanta Bar、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01622

  日期：2017.8.4

  Cyclic 2-alkyl-1,3-alkanediones are ubiquitous structural motifs in many natural products of biological importance. Reported herein is an AlCl3·MeNO2-mediated Dieckmann cyclization reaction of general synthetic utility that enables direct access to complex 2-alkyl-1,3-dione building blocks from readily available dicarboxylic acid and acid chloride substrates. This new strategy enables direct synthetic

  在许多具有生物学重要性的天然产物中，环状2-烷基-1,3-烷二酮是普遍存在的结构基序。本文报道了一般合成用途的AlCl 3 ·MeNO 2介导的Dieckmann环化反应，其能够从容易获得的二羧酸和酰氯底物直接进入复杂的2-烷基-1,3-二酮结构单元。这项新策略可以通过一次合成转化，从商业材料直接合成获得香蒲酮植物信息素。