1-hydroxy-3-(1,1-dimethyl-2-propynoxy)-9H-xanthen-9-one | 36380-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(1,1-dimethyl-2-propynoxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-(1,1-dimethylpropargyloxy)xanthone；3-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyloxy)-1-hydroxy-xanthen-9-one；1-Hydroxy-3-(2-methyl-3-butyne-2-oxy)xanthon；1-Hydroxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)xanthen-9-one
• CAS: 36380-17-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: TUIBVKKBAOIPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-(1,1-dimethyl-2-propynoxy)-9H-xanthen-9-one 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,3-dimethyl-6-methoxy-2-nitro-3H,7H-pyrano[2,3-c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new pyranoxanthenones bearing a nitro group or an aminosubstituted side chain on the pyran ring. Evaluation of their growth inhibitory activity in breast cancer cells

  摘要：

  Some new 2,6-disubstituted pyrano- and 1,2-dihydropyrano[2,3-c]xanthen-7-ones have been synthesized and their antiproliferative activity has been evaluated against MDA-MB-231 breast cancer cells. The antiproliferative activity evaluation of the compounds provided evidence that a dimethylamino substituted side chain and the presence of 1,2 double bond play a key role in cell growth inhibition. Among the tested derivatives the 6-dimethylaminoethylamino-2-nitropyranoxanthenone analogue possessed a significant inhibitory effect in a wide range of concentrations. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.018
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-hydroxy-3-(1,1-dimethyl-2-propynoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Analysis of Some New Pyrano[2,3-c]xanthen-7-one and Pyrano[3,2-b]xanthen-6-one Derivatives with Cytotoxic Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8727

文献信息

• Jain, A. C.; Gupta, Atul; Kumari, Sarita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 365 - 369
  作者：Jain, A. C.、Gupta, Atul、Kumari, Sarita

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, A. C.;GUPTA, A.;KUMARI, SARITA, INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 4, 365-369
  作者：JAIN, A. C.、GUPTA, A.、KUMARI, SARITA

  DOI：——

  日期：——