11-hydroxy-11-(1-methyl-4-piperidyl)-9-bromo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine | 70684-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 11-hydroxy-11-(1-methyl-4-piperidyl)-9-bromo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
• 英文别名: 1-methyl-4-(9-bromo-11-hydroxy-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl) piperidine；1-methyl-4-(9-bromo-11-hydroxy-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-piperidine；11-hydroxy-11-(1-methyl-4-piperidyl)-9-bromo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine；1-Methyl-4-(9-bromo-11-hydroxy-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)piperidine；9-bromo-11-(1-methylpiperidin-4-yl)pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-ol
• CAS: 70684-04-7
• 化学式: C₁₉H₂₁BrN₂O
• 分子量: 373.293
• InChiKey: HLYXCHAZHUNSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-11-(1-methyl-4-piperidyl)-9-bromo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-cyano-11-(1-methyl-4-piperidylidene)-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  与一些1-甲基-4-哌啶亚基-9-取代的吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因衍生物的抗精神病活性有关的合成和受体结合研究。

  摘要：

  一系列1-甲基-4-（9-取代-11H-吡咯并[2,1-b]苯并ze庚因-11-亚基）哌啶（4a-f）和1-甲基-4-（9-取代的）的合成描述了-6，11-二氢-5H-吡咯并[2，1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4g-1）。与3取代的赛庚啶化合物1b-e一样，阻转异构现象存在于4b-f中，但与1b-e的对映异构体不同，吡咯并氮杂ze庚因对映异构体在室温下会消旋。因此，溴化合物（+）-4b在25摄氏度下的半衰期为128 +/- 1分钟，而氯化合物（-）-4c在25摄氏度下的半衰期为114 +/- 9分钟在已经被认为可预测抗精神病活性的测定中，已经检查了化合物4a-1的受体结合亲和力。取代特定结合的ti化配体，包括多巴胺拮抗剂[3H] spiperone，多巴胺激动剂[3H]阿扑吗啡，毒蕈碱胆碱能拮抗剂[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB），α-肾上腺素拮抗剂[3H]哌唑嗪，α-肾

  DOI：

  10.1021/jm00361a008
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-methylpiperidin-4-ide,chloride 、 9-Bromo-11-oxo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到11-hydroxy-11-(1-methyl-4-piperidyl)-9-bromo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  与一些1-甲基-4-哌啶亚基-9-取代的吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因衍生物的抗精神病活性有关的合成和受体结合研究。

  摘要：

  一系列1-甲基-4-（9-取代-11H-吡咯并[2,1-b]苯并ze庚因-11-亚基）哌啶（4a-f）和1-甲基-4-（9-取代的）的合成描述了-6，11-二氢-5H-吡咯并[2，1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4g-1）。与3取代的赛庚啶化合物1b-e一样，阻转异构现象存在于4b-f中，但与1b-e的对映异构体不同，吡咯并氮杂ze庚因对映异构体在室温下会消旋。因此，溴化合物（+）-4b在25摄氏度下的半衰期为128 +/- 1分钟，而氯化合物（-）-4c在25摄氏度下的半衰期为114 +/- 9分钟在已经被认为可预测抗精神病活性的测定中，已经检查了化合物4a-1的受体结合亲和力。取代特定结合的ti化配体，包括多巴胺拮抗剂[3H] spiperone，多巴胺激动剂[3H]阿扑吗啡，毒蕈碱胆碱能拮抗剂[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB），α-肾上腺素拮抗剂[3H]哌唑嗪，α-肾

  DOI：

  10.1021/jm00361a008

文献信息

• Appetite stimulating pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04195091A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  (9-Carboxy-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-11-ylidene)piperidines useful as appetite stimulants, are prepared by hydrolysis of the corresponding ester or cyano derivatives.

  (9-羧基-11H-吡咯并[2,1-b][3]苯并[1,4]二氮烯-11-基)哌啶是一种有益的食欲刺激剂，可通过水解相应的酯或氰基衍生物制备。
• REMY, D. C.;BRITCHER, S. F.;KING, S. W.;ANDERSON, P. S.;HUNT, C. A.;RANDA+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 974-980
  作者：REMY, D. C.、BRITCHER, S. F.、KING, S. W.、ANDERSON, P. S.、HUNT, C. A.、RANDA+

  DOI：——

  日期：——
• US4195091A
  申请人：——

  公开号：US4195091A

  公开（公告）日：1980-03-25
• Synthesis and receptor binding studies relevant to the neuroleptic activities of some 1-methyl-4-piperidylidene-9-substituted-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine derivatives
  作者：David C. Remy、Susan F. Britcher、Stella W. King、Paul S. Anderson、Cecilia A. Hunt、William C. Randall、Patrice Belanger、Joseph G. Atkinson、Yves Girard

  DOI：10.1021/jm00361a008

  日期：1983.7

  [3H]clonidine, the serotonin-1 binding agent [3H]serotonin, and the mixed serotonin agonist-antagonist [3H]lysergic acid diethylamide (LSD), by 4a-l has been measured utilizing membrane preparations of mammalian brain. Certain of the features of the receptor binding of these compounds have been shown to be common to several of the receptor sites. Data from these binding studies have been compared to

  一系列1-甲基-4-（9-取代-11H-吡咯并[2,1-b]苯并ze庚因-11-亚基）哌啶（4a-f）和1-甲基-4-（9-取代的）的合成描述了-6，11-二氢-5H-吡咯并[2，1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4g-1）。与3取代的赛庚啶化合物1b-e一样，阻转异构现象存在于4b-f中，但与1b-e的对映异构体不同，吡咯并氮杂ze庚因对映异构体在室温下会消旋。因此，溴化合物（+）-4b在25摄氏度下的半衰期为128 +/- 1分钟，而氯化合物（-）-4c在25摄氏度下的半衰期为114 +/- 9分钟在已经被认为可预测抗精神病活性的测定中，已经检查了化合物4a-1的受体结合亲和力。取代特定结合的ti化配体，包括多巴胺拮抗剂[3H] spiperone，多巴胺激动剂[3H]阿扑吗啡，毒蕈碱胆碱能拮抗剂[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB），α-肾上腺素拮抗剂[3H]哌唑嗪，α-肾