tert-butyl (R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-5-enoate | 83436-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-5-enoate
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-(benzyloxycarbonylamino)hex-5-enoate
• CAS: 83436-47-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: VYQHFTQHVPUGTR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-5-enoate 在 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成取代的基于环己烯基的β-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。

  DOI：

  10.1021/ol0266121
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid tert butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethylpyrazole-DCC 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-negamycin from an acyclic homoallylamine by 1,3-asymmetric induction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a060

文献信息

• Catalytic Intermolecular Linear Allylic C−H Amination via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja710206u

  日期：2008.3.1

  Streamlined routes to (E)-allylic carbamates that can be further elaborated to medicinally and biologically relevant allylic amines are also demonstrated. Valuable 15N-labeled allylic amines may be generated directly from allyl moieties at late stages of synthetic routes by using the readily available 15N-(methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide nucleophile. Evidence is provided that this reaction proceeds

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...
• Aerobic Linear Allylic C–H Amination: Overcoming Benzoquinone Inhibition
  作者：Christopher C. Pattillo、Iulia I. Strambeanu、Pilar Calleja、Nicolaas A. Vermeulen、Tomokazu Mizuno、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.5b11294

  日期：2016.2.3

  linear allylic C-H amination reaction is reported under palladium(II)/bis-sulfoxide/Brønsted base catalysis. The reaction operates under preparative, operationally simple conditions (1 equiv of olefin, 1 atm O2 or air) with reduced Pd(II)/bis-sulfoxide catalyst loadings while providing higher turnovers and product yields than systems employing stoichiometric benzoquinone (BQ) as the terminal oxidant

  据报道，在钯(II)/双亚砜/布朗斯台德碱催化下，发生了有效的需氧线性烯丙基 CH 胺化反应。该反应在制备、操作简单的条件（1 当量烯烃、1 atm O2 或空气）下进行，减少了 Pd(II)/双亚砜催化剂的负载量，同时比采用化学计量苯醌 (BQ) 作为催化剂的系统提供更高的周转率和产品收率。终端氧化剂。Pd(II)/BQ π-酸性相互作用已在各种催化过程中被调用，并且通常被认为有利于促进还原官能化。然而，当不需要这种用于功能化的亲电激活时，高浓度的 BQ 可能会与关键配体（双亚砜）的结合竞争并抑制催化。动力学研究揭示了反应速率与 BQ 浓度之间的反比关系，表明 BQ 充当 Pd(II) 的配体，从而对催化产生抑制作用。