methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate | 81576-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-5-enoate
• CAS: 81576-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VPBYPZQMSBHEIU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pent-4-enoic acid 在 二甲基硫 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成取代的基于环己烯基的β-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。

  DOI：

  10.1021/ol0266121

文献信息

• New synthesis of β-amino acids by nucleophilic addition of enolate anions to N-methoxycarbonylimines generated from α-methoxy carbamates1
  作者：Tatsuya Shono*、Naoki Kise、Fumio Sanda、Satoru Ohi、Kenji Tsubata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80062-3

  日期：1988.1
• Synthesis of Substituted Cyclohexenyl-Based β-Amino Acids by Ring-Closing Metathesis
  作者：Andrew D. Abell、James Gardiner

  DOI：10.1021/ol0266121

  日期：2002.10.1

  [structure: see text] A versatile ring-closing metathesis (RCM) approach has been developed for the preparation of cis and trans cyclohexenyl-based beta-amino acids that are either unsubstituted (3) or substituted (10 and 12) at the alpha-position.

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。
• Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine
  作者：James Gardiner、Kelly H. Anderson、Alison Downard、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo049794g

  日期：2004.5.1

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.