6,7-二甲氧基-2,3-二氢-异吲哚- 1-酮 | 59084-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-2,3-二氢-异吲哚- 1-酮
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮；2,3-二氢-6,7-二甲氧基-1H-异吲哚-1-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-6,7-dimethoxyisoindol-1-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one；6,7-Dimethoxy-phthalimidin；6,7-Dimethoxyisoindolin-1-one；6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 59084-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09029854
• 分子量: 193.202
• InChiKey: BOICGDOLOXVQPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2,3-二氢-异吲哚- 1-酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-4,5-dimethoxy-1-[6-(2-methoxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-3-oxo-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid (1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-6-cyano-2,3-dimethoxybenzoat 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到6,7-二甲氧基-2,3-二氢-异吲哚- 1-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w

文献信息

• Lete, Esther; Collado, M. Isabel; Sotomayor, Nuria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1751 - 1758
  作者：Lete, Esther、Collado, M. Isabel、Sotomayor, Nuria、Vicente, Teresa、Villa, Maria-Jesus

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine
  作者：Daniel L. Comins、Stefan Schilling、Yanchen Zhang

  DOI：10.1021/ol047824w

  日期：2005.1.1

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.