6,7-二甲氧基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 54013-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 6,7-dimethoxychroman-4-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromone；6,7-dimethoxy-4-chromanone；6,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 54013-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: VLVVIOPAGWPOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 copper(I) oxide 、 正丁基锂 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 碘 、 氧气 、 potassium acetate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (+/-)-tephrosin
  参考文献：
  名称：

  以乙烯基碘为主要结构单元的简明全合成（±）-Deguelin和（±）-酪蛋白

  摘要：

  四个步骤即可完成抗增殖天然产物（±）-deguelin（2）的简洁且无保护基团的总合成，并且可从市售前体中获得62％的总收率。关键的转变是使用碘乙烯作为关键的结构单元，以构建存在于deguelin中的4-酰基亚甲基亚结构。随后，Cu 2 O介导的杜格菌素（2）的α-羟基化作用以90％的收率获得了替弗罗辛（3）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00794
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 26.0h， 生成 6,7-二甲氧基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素环系统的新合成方法

  摘要：

  代表天然杀虫剂鱼藤酮的基本环系统的（±）-色铬烷酮（2）和（3）已通过通用方法合成。关键步骤是4-苯基-磺酰基）苯并二氢吡喃（4-苯甲酰基化）（7； Z = SO 2 Ph）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89116-x

文献信息

• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。
• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF FSHR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE À TITRE DE MODULATEURS DE FSHR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014209980A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to pyrazole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as positive allosteric modulators of follicle stimulating hormone receptor (FSHR).

  本发明涉及吡唑化合物及其药用可接受的组合物，用作促卵泡生成素受体（FSHR）的阳性别构调节剂。
• Multitarget drug design strategy against Alzheimer’s disease: Homoisoflavonoid Mannich base derivatives serve as acetylcholinesterase and monoamine oxidase B dual inhibitors with multifunctional properties
  作者：Yan Li、Xiaoming Qiang、Li Luo、Xia Yang、Ganyuan Xiao、Yunxiaozhu Zheng、Zhongcheng Cao、Zhipei Sang、Fu Su、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.048

  日期：2017.1

  A series of homoisoflavonoid Mannich base derivatives were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents against Alzheimer’s disease. It demonstrated that most of the derivatives were selective AChE and MAO-B dual inhibitors with good multifunctional properties. Among them, compound 10d displayed the comprehensive advantages, with excellent AChE and MAO-B inhibitory activities (IC50 = 2

  设计，合成和评估了一系列高异黄酮类曼尼希碱衍生物，作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物。结果表明，大多数衍生物是具有良好多功能性能的选择性AChE和MAO-B双重抑制剂。其中，化合物10D显示的综合优势，具有优良的胆碱酯酶和MAO-B的抑制活性（IC 50  = 2.49±0.08 nM的和1.74±0.0581μM，分别地），良好的自我和Cu 2+诱导的阿β 1-42聚集抑制能力，抗氧化活性，生物金属螯合能力和高BBB渗透性。这些多功能特性使10d 作为开发有效的抗AD药物的优秀候选者。
• Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Neuchromenin, a Neurotrophic Metabolite ofEupenicillium javanicum var.meloforme, and Its Enantiomer
  作者：Yoshihisa Tanada、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1963::aid-ejoc1963>3.0.co;2-k

  日期：2001.5

  Both the enantiomers of neuchromenin 1 (2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one) were synthesized starting from the enantiomers of ethyl 3-hydoxybutanoate (7). The naturally occurring (−)-neuchromenin, a neurotrophic metabolite of Eupenicillium javanicum var. meloforme, was shown to be (S)-1.

  神经色素素 1 的两种对映体（2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one）都是从对映体开始合成的3-羟基丁酸乙酯 (7)。天然存在的 (-)-neuchromenin，Eupenicillium javanicum var. 的神经营养代谢物。meloforme，显示为 (S)-1。