(3S)-4,5-dimethoxy-1-[6-(2-methoxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-3-oxo-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid (1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester | 837361-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-4,5-dimethoxy-1-[6-(2-methoxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-3-oxo-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid (1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S)-4,5-dimethoxy-1-[[6-(2-methoxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 837361-52-1
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₈
• 分子量: 629.75
• InChiKey: TVGGVMYXURBCML-AWCRTANDSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  709.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4,5-dimethoxy-1-[6-(2-methoxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-3-oxo-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid (1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(S)-lennoxamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-6-cyano-2,3-dimethoxybenzoat 在 镍 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3S)-4,5-dimethoxy-1-[6-(2-methoxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-3-oxo-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid (1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine
  作者：Daniel L. Comins、Stefan Schilling、Yanchen Zhang

  DOI：10.1021/ol047824w

  日期：2005.1.1

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.