(3S)-3-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one | 837361-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[[6-(2-hydroxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 837361-53-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: KHHJICKZALJRKD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(S)-lennoxamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-6-cyano-2,3-dimethoxybenzoat 在 镍 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3S)-3-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine
  作者：Daniel L. Comins、Stefan Schilling、Yanchen Zhang

  DOI：10.1021/ol047824w

  日期：2005.1.1

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.