6,7-dimethoxy-N-[(((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one | 837361-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-N-[(((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 837361-46-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: BYYJMTWCVKJCBV-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-N-[(((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 三氯化铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 2-[6-((S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-6-cyano-2,3-dimethoxybenzoat 在 镍 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-N-[(((1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl)oxy)carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine

  摘要：

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.

  DOI：

  10.1021/ol047824w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lennoxamine
  作者：Daniel L. Comins、Stefan Schilling、Yanchen Zhang

  DOI：10.1021/ol047824w

  日期：2005.1.1

  An anionic chiral auxiliary mediated asymmetric alkylation of carbamate 2 provides 3-substituted isoindolinones 4 in high ee. This methodology was used in the first asymmetric synthesis of (+)-lennoxamine.