1-<(dimethylamino)methyl>-2-<2-(3-methoxyphenyl)ethyl>-1H-indol-3-yl methyl ketone | 121119-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<(dimethylamino)methyl>-2-<2-(3-methoxyphenyl)ethyl>-1H-indol-3-yl methyl ketone
• 英文别名: 1-[(dimethylamino)methyl]-2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-1H-indol-3-yl methyl ketone；1-[1-[(dimethylamino)methyl]-2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]indol-3-yl]ethanone
• CAS: 121119-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: GOEBUJMYDDOTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(dimethylamino)methyl>-2-<2-(3-methoxyphenyl)ethyl>-1H-indol-3-yl methyl ketone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 生成 1-(chloromethyl)-2-<2-(3-methoxyphenyl)ethyl>-1H-indol-3-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  与环化研究ñ -曼尼希2-取代的吲哚的碱

  摘要：

  的吲哚的合成7，15，16与3-甲氧基苯基氧基，连接经由的1,2-α-侧链，或3 CH 2个单位记录。这些化合物中，在后C（3）适当的保护，转化入Ñ - [（二甲基氨基）甲基]吲哚22，23，和24，分别。当ACCL处理，这些ñ -曼尼期碱了，在两种情况下，稳定ñ - （氯甲基）吲哚25和26。在SnCl 4的存在下，闭环通过1-亚甲基亚吲哚鎓离子对甲氧基苯基的亲电攻击。的七元环（形成27，28）和八元环（29）被发现是有利的方法。在该系列中未发生环化为六元环的情况。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720112
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 1-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-1H-indol-3-yl]ethanone 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 1-<(dimethylamino)methyl>-2-<2-(3-methoxyphenyl)ethyl>-1H-indol-3-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  与环化研究ñ -曼尼希2-取代的吲哚的碱

  摘要：

  的吲哚的合成7，15，16与3-甲氧基苯基氧基，连接经由的1,2-α-侧链，或3 CH 2个单位记录。这些化合物中，在后C（3）适当的保护，转化入Ñ - [（二甲基氨基）甲基]吲哚22，23，和24，分别。当ACCL处理，这些ñ -曼尼期碱了，在两种情况下，稳定ñ - （氯甲基）吲哚25和26。在SnCl 4的存在下，闭环通过1-亚甲基亚吲哚鎓离子对甲氧基苯基的亲电攻击。的七元环（形成27，28）和八元环（29）被发现是有利的方法。在该系列中未发生环化为六元环的情况。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720112

文献信息

• BURGER, ULRICH;BRINGHEN, ALAIN O., HELV. CHIM. ACTA, # 72,(1989) N, C. 93-100
  作者：BURGER, ULRICH、BRINGHEN, ALAIN O.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization Studies withN-Mannich bases of 2-substituted indoles
  作者：Ulrich Burger、Alain O. Bringhen

  DOI：10.1002/hlca.19890720112

  日期：1989.2.1

  The synthesis of the indoles 7, 15, 16 with a 3-methoxyphenyl group, attached via an α-side chain of 1,2,or 3 CH2 units, is reported. These compounds, after appropriate protection at C(3), were transformed into the N-[(dimethylamino)methyl]indoles 22, 23, and 24, respectively. When treated with AcCl, these N-Mannich bases gave, in two cases, stable N-(chloromethyl)indoles 25 and 26. In the presence

  的吲哚的合成7，15，16与3-甲氧基苯基氧基，连接经由的1,2-α-侧链，或3 CH 2个单位记录。这些化合物中，在后C（3）适当的保护，转化入Ñ - [（二甲基氨基）甲基]吲哚22，23，和24，分别。当ACCL处理，这些ñ -曼尼期碱了，在两种情况下，稳定ñ - （氯甲基）吲哚25和26。在SnCl 4的存在下，闭环通过1-亚甲基亚吲哚鎓离子对甲氧基苯基的亲电攻击。的七元环（形成27，28）和八元环（29）被发现是有利的方法。在该系列中未发生环化为六元环的情况。