ethyl 4-(dibenzylamino)-2-nonynoate | 872357-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(dibenzylamino)-2-nonynoate
• CAS: 872357-93-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂
• 分子量: 377.527
• InChiKey: XEZROIQZNBRPLY-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(dibenzylamino)-2-nonynoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-pentyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基胺的对映选择性三组分合成制备功能化伯手性胺和酰胺

  摘要：

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.064
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-(dibenzylamino)-2-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基胺的对映选择性三组分合成制备功能化伯手性胺和酰胺

  摘要：

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.064

文献信息

• Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409951f

  日期：——

  The one-pot three-component addition reaction of trimethylsilylacetylene, aldehydes and dibenzylamine provides in the presence of CuBr/Quinap as catalyst, various enantiomerically enriched propargylamines in good yields (up to 99%) and excellent enantiomeric excess (up to 98% ee) which can be used as a key intermediate in the synthesis of the alkaloid (S)-(+)-coniine.

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。