5-pentyl-2-pyrrolidinone | 118015-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-pentyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (R)-5-Pentyl-2-pyrrolidinone；5-Pentyl-2-pyrrolidone；(5R)-5-pentylpyrrolidin-2-one
• CAS: 118015-99-9
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: AVXDRTPWSSONSG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentyl-2-pyrrolidinone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-Oxo-6-(3-oxo-cyclohex-1-enylamino)-undecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-全氢组蛋白毒素的立体选择性合成

  摘要：

  La synthese du compose du titre se fait, sans resolution des intermediaires, via une photoaddition intramoleculaire d'une enaminone avec un alcoxyestervinylique

  DOI：

  10.1021/ja00195a042
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-octyn-3-amine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-pentyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基胺的对映选择性三组分合成制备功能化伯手性胺和酰胺

  摘要：

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.064

文献信息

• Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B
  作者：Adrian L. Smith、Simon F. Williams、Andrew B. Holmes、Leslie R. Hughes、Colin. Swithenbank、Zev. Lidert

  DOI：10.1021/ja00234a021

  日期：1988.12
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B
  作者：Andrew B. Holmes、Adrian L. Smith、Simon F. Williams、Leslie R. Hughes、Zev Lidert、Colin Swithenbank

  DOI：10.1021/jo00004a012

  日期：1991.2

  The first syntheses of the dendrobatid indolizidine alkaloids 167B (3), 205A (4), and 207A (5) are described using as a key step the highly stereoselective intramolecular nitrone cycloaddition of the (Z)-N-alkenylnitrone 10 to prepare the isoxazolidine 11. Mesylate-promoted cyclization of the alcohol 12, followed by reductive cleavage of the resulting mesylate salt, afforded the key axial hydroxymethyl compound 13, which was epimerized via the aldehyde to the equatorial alcohol, and was subsequently reduced to the required 8-methyl-substituted indolizidine. The feasibility of extending this strategy to the enantioselective synthesis of such alkaloids was demonstrated in the first synthesis of (-)-indolizidine 209B (6), whose nitrone precursor 10d was obtained from the (S)-glutamate-derived amine 40.
• SMITH, ADRIAN L.;WILLIAMS, SIMON F.;HOLMES, ANDREW B.;HUGHES, LESLIE R.;L+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8696-8698
  作者：SMITH, ADRIAN L.、WILLIAMS, SIMON F.、HOLMES, ANDREW B.、HUGHES, LESLIE R.、L+

  DOI：——

  日期：——
• HOLMES, ANDREW B.;SMITH, ADRIAN L.;WILLIAMS, SIMON F.;HUGHES, LESLIE R.;L+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1395-1405
  作者：HOLMES, ANDREW B.、SMITH, ADRIAN L.、WILLIAMS, SIMON F.、HUGHES, LESLIE R.、L+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of functionalized primary chiral amines and amides via an enantioselective three-component synthesis of propargylamines
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.064

  日期：2005.11

  functionalized primary chiral amines and amides from propargylamines has been developed. The chirality is established by an enantioselective three-component reaction of an aldehyde, a terminal alkyne and a secondary amine in the presence of copper(I) bromide/Quinap as the catalytic system leading to chiral propargylamines in high yields and enantioselectivities. Functionalization and reduction leads to various

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。