(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid | 884648-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 884648-98-0
• 化学式: C₄₆H₆₃N₃O₂₅
• 分子量: 1058.01
• InChiKey: SDJPJZNNDWQTKQ-MNIVYOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  430
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 、 P'-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl] ester uridine 5'-(trihydrogen diphosphate), disodium salt 、 UDP-Gal 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 Neisseria meningitidis β1,3-N-acetylglucosaminyltransferase 、 β1,4-galactosyltransferase NaOH buffer 、 聚甘氨酸 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂糖肽和糖鞘脂的多功能乳糖胺聚糖相关化合物文库的构建和结构表征

  摘要：

  我们已经建立了一种简便有效的方案，用于制备规模化合成与乳糖胺聚糖有关的各种化合物文库：基于化学和酶促方法，由N-乙酰基乳糖胺作为重复的二糖单元组成的细胞表面寡糖。底物特异性和细菌糖基转移酶的可行性，奈瑟氏脑膜炎β1,3- Ñ -acetylglucosaminyltransferase（LgtA），为了合成适合于哺乳动物的构造各种关键中间体进行了调查ö -glycopeptides和鞘糖脂含聚Ñ-乙酰基乳糖胺结构。重组LgtA在强碱性条件（pH = 10，甘氨酸-NaOH缓冲液）和20至30°C的最佳温度范围内表现出最高的糖基转移酶活性。有趣的是，我们发现LgtA判别升丝氨酸和升-苏氨酸和既用作核心-1β1,3- Ñ -acetylglucosaminyltransferase和芯2β1,3- Ñ朝向的Fmoc-SER衍生物-acetylglucosaminyltransferase，而LgtA显示仅核心2β1

  DOI：

  10.1021/jo0617161
• 作为产物：
  描述：

  GlcNAcβ(1->6)[Galβ(1->3)]GalNAcα1->Fmoc-Ser-OH 、 UDP-Gal 在 β1,4-galactosyltransferase NaOH buffer 、 manganese(ll) chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂糖肽和糖鞘脂的多功能乳糖胺聚糖相关化合物文库的构建和结构表征

  摘要：

  我们已经建立了一种简便有效的方案，用于制备规模化合成与乳糖胺聚糖有关的各种化合物文库：基于化学和酶促方法，由N-乙酰基乳糖胺作为重复的二糖单元组成的细胞表面寡糖。底物特异性和细菌糖基转移酶的可行性，奈瑟氏脑膜炎β1,3- Ñ -acetylglucosaminyltransferase（LgtA），为了合成适合于哺乳动物的构造各种关键中间体进行了调查ö -glycopeptides和鞘糖脂含聚Ñ-乙酰基乳糖胺结构。重组LgtA在强碱性条件（pH = 10，甘氨酸-NaOH缓冲液）和20至30°C的最佳温度范围内表现出最高的糖基转移酶活性。有趣的是，我们发现LgtA判别升丝氨酸和升-苏氨酸和既用作核心-1β1,3- Ñ -acetylglucosaminyltransferase和芯2β1,3- Ñ朝向的Fmoc-SER衍生物-acetylglucosaminyltransferase，而LgtA显示仅核心2β1

  DOI：

  10.1021/jo0617161

文献信息

• Construction and Structural Characterization of Versatile Lactosaminoglycan-Related Compound Library for the Synthesis of Complex Glycopeptides and Glycosphingolipids
  作者：Kentarou Naruchi、Tomoki Hamamoto、Masaki Kurogochi、Hiroshi Hinou、Hiroki Shimizu、Takahiko Matsushita、Naoki Fujitani、Hirosato Kondo、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1021/jo0617161

  日期：2006.12.1

  We have established a facile and efficient protocol for the preparative-scale synthesis of various compound libraries related to lactosaminoglycans: cell surface oligosaccharides composed of N-acetyllactosamine as a repeating disaccharide unit, based on chemical and enzymatic approaches. Substrate specificity and feasibility of a bacterial glycosyltransferase, Neisseria meningitidis β1,3-N-acetylg

  我们已经建立了一种简便有效的方案，用于制备规模化合成与乳糖胺聚糖有关的各种化合物文库：基于化学和酶促方法，由N-乙酰基乳糖胺作为重复的二糖单元组成的细胞表面寡糖。底物特异性和细菌糖基转移酶的可行性，奈瑟氏脑膜炎β1,3- Ñ -acetylglucosaminyltransferase（LgtA），为了合成适合于哺乳动物的构造各种关键中间体进行了调查ö -glycopeptides和鞘糖脂含聚Ñ-乙酰基乳糖胺结构。重组LgtA在强碱性条件（pH = 10，甘氨酸-NaOH缓冲液）和20至30°C的最佳温度范围内表现出最高的糖基转移酶活性。有趣的是，我们发现LgtA判别升丝氨酸和升-苏氨酸和既用作核心-1β1,3- Ñ -acetylglucosaminyltransferase和芯2β1,3- Ñ朝向的Fmoc-SER衍生物-acetylglucosaminyltransferase，而LgtA显示仅核心2β1