(S)-(+)-3,4-(methylenedioxy)phenylglycine | 250666-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3,4-(methylenedioxy)phenylglycine
• 英文别名: (2S)-(+)-3,4-methylenedioxyphenylglycine；L-(+)-3,4-methylenedioxyphenylglycine；(S)-2-Amino-2-(benzo[D][1,3]dioxol-5-YL)acetic acid；(2S)-2-amino-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid
• CAS: 250666-02-5
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: VFERSVITJKMHLM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4-(methylenedioxy)phenylglycine 在 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-(+)-2-(2,3-dimethoxybenzyl)amino-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳基甘氨酸的不对称合成及其作为手性模板的用途，用于立体控制合成 7,8-二取代 3-Aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇

  摘要：

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetamide 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -105.0~20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 56.83h， 生成 (S)-(+)-3,4-(methylenedioxy)phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  芳基甘氨酸的不对称合成及其作为手性模板的用途，用于立体控制合成 7,8-二取代 3-Aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇

  摘要：

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d

文献信息

• Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1021/jo0256282

  日期：2002.9.1

  enantioselectivity was also discussed in terms of steric and electronic effects. Coupled with chemical hydrolysis of D-(-)-alpha-phenylglycine amide, biotransformation of DL-phenylglycine nitrile was applied in practical scale to produce both D- and L-phenylglycines in high optical purity.

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，
• Highly efficient and enantioselective synthesis of l-arylglycines and d-arylglycine amides from biotransformations of nitriles
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01439-3

  日期：2001.9

  Under very mild conditions, the Rhodococcus sp. AJ270-catalysed biotransformation of arylglycine nitriles 1, prepared easily from the reaction of substituted benzaldehydes, ammonium chloride and potassium cyanide, proceeded efficiently to produce optically active d-arylglycine amides 2 and l-arylglycines 3 in excellent yields with enantiomeric excesses higher than 99%.

  在非常温和的条件下，红球菌属。由取代的苯甲醛，氯化铵和氰化钾的反应轻松制备的AJ270催化的芳基甘氨酸腈1的生物转化可有效地以优异的收率生产光学活性的d-芳基甘氨酸酰胺2和l-芳基甘氨酸3，对映体过量率高于99％ 。
• Asymmetric synthesis of arylglycine amino acids using (S,S)-(+)-pseudoephedrine derived amides
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Ana Crespo、Luisa Carrillo、Eneritz Anakabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01475-6

  日期：1999.9

  Arylglycine aminoacids were obtained in good yields and with enantiomeric excesses higher than 99% by using an asymmetric amination reaction protocol on (S,S)-(+)-pseudoephedrine based arylacetamide enolates with di-tert-butylazodicarboxylate. Subsequent hydrazinolysis and hydrolysis yielded the target aminoacids.

  通过在基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯酸酯和二叔丁基偶氮二羧酸酯上使用不对称胺化反应方案，可以以高收率获得对映体过量，且对映体过量率高于99％。随后的肼解和水解产生目标氨基酸。
• Orally active cephalosporins and penicillins
  作者：E. H. W. Boehme、R. E. Bambury、R. J. Baumann、R. C. Erickson、B. L. Harrison、P. F. Hoffman、F. J. McCarty、R. A. Schnettler、M. J. Vaal、D. L. Wenstrup

  DOI：10.1021/jm00178a011

  日期：1980.4

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.
• Asymmetric Synthesis of Arylglycines and Their Use as Chiral Templates for the Stereocontrolled Synthesis of 7,8-Disubstituted 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols
  作者：Eneritz Anakabe、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Victoria Yoldi

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d

  日期：2001.11

  obtained turned out to be excellent chiral templates for the production of chiral, nonracemic 7,8-disubstituted 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, through use of a synthetic sequence involving: (1) reduction of the arylglycines to the parent arylglycinols, (2) N-benzylation with appropriately substituted aromatic aldehydes and (3) Swern oxidation followed by acid-catalysed cyclization of the obtained

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。