4a-methyl-8-methylene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one | 74601-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-methyl-8-methylene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 4a-methyl-8-methylidene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 74601-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RLEGEQBRCCMKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Dimethylaminomethyl-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 碘甲烷 作用下， 生成 4a-methyl-8-methylene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域选择性曼尼希反应

  摘要：

  描述了三甲基甲硅烷基烯醇酸酯和三甲基甲硅烷基二烯酸酯的位点特异性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71510-3

文献信息

• γ-Methylenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo、Ernest Wenkert

  DOI：10.1080/00397919208019085

  日期：1992.8

  Abstract γ-Methylene derivatives of α,β-unsaturated ketones are obtained readily by a one-pot procedure exploiting the reaction of O-silylated dienolates with commercially available formaldehyde N, N-dimethyliminium chloride in anhydrous N, N-dimethylformamide, in situ oxidation of the Mannich reaction product with hydrogen peroxide, and elimination of N,N-dimethylhydroxylamine from the resultant N-oxide

  摘要 α,β-不饱和酮的γ-亚甲基衍生物利用O-甲硅烷基化二烯醇化物与市售甲醛N,N-二甲基亚胺氯化物在无水N,N-二甲基甲酰胺中的原位氧化反应，通过一锅法很容易获得。 Mannich 反应产物与过氧化氢的反应，并从生成的 N-氧化物中消除 N,N-二甲基羟胺。