2-(5-Indolyl)indole | 91029-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Indolyl)indole
• 英文别名: 2,5'-bis-1H-indole；2,5'-Bi-1H-indole；2-(1H-indol-5-yl)-1H-indole
• CAS: 91029-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: CXDKNFOMQPVHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C (decomp)
• 沸点：
  523.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 2-(5-Indolyl)indole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,3'-di(dimethylaminomethyl)-2,5'-bis-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双吲哚29. 2,5'-bis-1h-吲哚系列的亲电取代反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529574
• 作为产物：
  描述：

  2'-ethoxycarbonyl-2,5'-bis-1H-indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(5-Indolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Bisindoles. 19. Synthesis of 2,5?-bis-1H-indole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515639

文献信息

• Sonogashira Cross-Coupling Reactions and Construction of the Indole Ring System Using a Robust, Silica-Supported Palladium Catalyst
  作者：Elizabeth Tyrrell、Leon Whiteman、Neil Williams

  DOI：10.1055/s-0028-1083375

  日期：——

  The use of a recyclable silica-supported palladium catalyst in Sonogashira couplings and indole syntheses using a range of functionalised substrates is described. The catalyst is shown to be both robust and versatile, effecting the synthesis of 2-phenylindole in quantitative yield without the need for N-protection, a copper cocatalyst, a base, or a solvent.

  文章描述了在Sonogashira偶联反应和使用多种功能化底物的吲哚合成中，应用一种可回收的二氧化硅负载钯催化剂的情况。该催化剂表现出既坚固又多才多艺的特性，在无需N-保护、铜助催化剂、碱或溶剂的情况下，能够以定量产率合成2-苯基吲哚。
• Pd/β-cyclodextrin-catalyzed C–H functionalization in water: a greener approach to regioselective arylation of (NH)-indoles with aryl bromides
  作者：Peng Xu、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/d1nj03400f

  日期：——

  A greener and more practical strategy for the site-selective C–H arylation of (NH)-indoles via coupling of (hetero)aryl bromides was developed, in which β-cyclodextrin, acting as both a ligand for Na2PdCl4 and a host for indoles, enables the reactions to occur easily in water. The key advantage of this method is the ingenious merging of aqueous homogeneous catalysis and ligand mediation, leading to

  开发了一种更环保、更实用的策略，用于通过（杂）芳基溴化物的偶联对 (NH)-吲哚进行位点选择性 C-H 芳基化，其中 β-环糊精作为 Na 2 PdCl 4的配体和吲哚的宿主，使反应在水中容易发生。这种方法的关键优势是水相均相催化和配体介导的巧妙融合，导致具有广泛底物范围和官能团耐受性的 C3-芳基吲哚的高度区域选择性形成。此外，区域选择性可以通过改变碱基的性质而从 C3 位切换到 C2 位，而无需使用 ArI 作为底物。
• Novel-2-Heteroaryl Substituted Indoles 695
  申请人：Arzel Erwan

  公开号：US20100098631A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to novel 2-heteroaryl substituted indole derivatives, precursors thereof, and therapeutic uses of such compounds, having the structural formula (Ia) below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. Furthermore, the invention relates to novel 2-heteroaryl substituted indole derivatives that are suitable for imaging amyloid deposits in living patients, their compositions, methods of use and processes to make such compounds. More specifically, the present invention relates to a method of imaging amyloid deposits in brain in vivo to allow antemortem diagnosis of Alzheimer's disease as well as measuring clinical efficacy of Alzheimer?s disease therapeutic agents.

  本发明涉及新颖的2-杂环芳基取代吲哚衍生物、其前体物和这些化合物的治疗用途，具有下式（Ia）的结构式，以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。此外，本发明还涉及适用于成像活体患者中淀粉样沉积物的新型2-杂环芳基取代吲哚衍生物、它们的组合物、使用方法和制备这些化合物的方法。更具体地说，本发明涉及一种在体内成像脑中的淀粉样沉积物，以允许抗死前诊断阿尔茨海默病，并测量阿尔茨海默病治疗剂的临床疗效的方法。
• Synthesis Of 2-Aryl- and 2-Vinyl-1H-indoles via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Vinyl Halides with 1-Carboxy-2-(tributylstannyl)indole
  作者：Robert L. Hudkins、James L. Diebold、Frank D. Marsh

  DOI：10.1021/jo00124a048

  日期：1995.9
• SAMSONIYA, SH. A.;MUMLADZE, EH. A.;CHIKVAIDZE, I. SH.;SUVOROV, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 3, 349-351
  作者：SAMSONIYA, SH. A.、MUMLADZE, EH. A.、CHIKVAIDZE, I. SH.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——