(2R,3R)-5-phenylpentane-1,2,3-triol | 955361-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-5-phenylpentane-1,2,3-triol
• CAS: 955361-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: QHERAASSKXLXTE-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-phenylpentane-1,2,3-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol is described. The key features of the synthetic strategy include (a) Sharpless asymmetric dihydroxylation, (b) Wittig olefination, and (c) formation of beta-keto ester to access the highly enantiomerically pure kavalactones. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-phenylpent-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R)-5-phenylpentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol is described. The key features of the synthetic strategy include (a) Sharpless asymmetric dihydroxylation, (b) Wittig olefination, and (c) formation of beta-keto ester to access the highly enantiomerically pure kavalactones. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.032

文献信息

• Enantioselective total synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.032

  日期：2007.8

  The enantioselective synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol is described. The key features of the synthetic strategy include (a) Sharpless asymmetric dihydroxylation, (b) Wittig olefination, and (c) formation of beta-keto ester to access the highly enantiomerically pure kavalactones. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.