(2S,5R)-hexane-1,2,5-triol | 1407163-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5R)-hexane-1,2,5-triol
• CAS: 1407163-70-5
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: UFAPLAOEQMMKJA-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-hexane-1,2,5-triol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (5S,6S,10S,13R)-6,10-bis(benzyloxy)-2,2,3,3,5,13,15,15,16,16-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-8-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  双重分子内杂-迈克尔加成法（DIHMA）立体选择性地丁二酮A的全合成†

  摘要：

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob26396c
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxybutyl]-4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R)-hexane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  双重分子内杂-迈克尔加成法（DIHMA）立体选择性地丁二酮A的全合成†

  摘要：

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob26396c

文献信息

• Macrodiolide Diversification Reveals Broad Immunosuppressive Activity That Impairs the cGAS‐STING Pathway
  作者：Han Liu、Rasmus N. Ottosen、Kira M. Jennet、Esben B. Svenningsen、Tobias F. Kristensen、Mette Biltoft、Martin R. Jakobsen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.202105793

  日期：2021.8.16

  formation of all possible stereoisomers. In total, 18 analogues were prepared. Two analogues with minor structural modifications showed clearly enhanced cancer cell line selectivity and reduced toxicity. Moreover, these compounds possessed broad inhibitory activity against innate immunological pathways in human PBMCs, including the DNA-sensing cGAS-STING pathway. Initial mechanistic characterization suggests

  新免疫调节剂的开发可以影响医学的各个领域。特别是，具有调节先天免疫途径能力的化合物具有显着的未开发潜力。在此，我们报告了一种模块化合成方法，用于大二内酯天然产物 (-)-vermiculine，一种先前显示具有多种生物学效应的药剂，包括细胞毒性和免疫抑制活性。该合成允许在修改大环骨架方面具有高度的灵活性，包括形成所有可能的立体异构体。总共制备了18个类似物。两种具有微小结构修饰的类似物显示出明显增强的癌细胞系选择性和降低的毒性。此外，这些化合物对人 PBMC 中的先天免疫通路具有广泛的抑制活性，包括 DNA 感应 cGAS-STING 通路。最初的机械特性表明 STING-TBK1 相互作用出现了令人惊讶的损害。