(2S,3R,4S,6R)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol | 1228007-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
• 英文别名: L_r-2t_F,4c_F,6r_F-trimethyl-heptane-1,3t_F,7-triol
• CAS: 1228007-25-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃
• 分子量: 190.283
• InChiKey: RUPLFPZWROYYDL-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  针对纳波内酯的全合成的研究：C1-C15链的立体选择性合成

  摘要：

  描述了那波内酯C1–C15链的立体选择性合成，那波内酯是一种属于吡科霉素抗生素家族的14元大内酯。合成中涉及的关键步骤是用布朗氏不对称硼氢化反应对双环烯烃进行不对称化，Evans aldol反应，Takai烯烃化反应和Yam​​aguchi酯化反应以生成相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.023
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4,6,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,3R,4S,6R)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448

文献信息

• Studies Directed Towards the Total Synthesis of (-)-Dictyostatin
  作者：Jhillu S. Yadav、Vemula Rajender

  DOI：10.1002/ejoc.200901448

  日期：2010.4

  The stereoselective synthesis of the three major fragments (C1-C9, C10-C17, and C19-C26) of an antimitotic marine macrolide, (-)-dictyostatin, has been achieved with a desymmetrization strategy and Oppolzer syn and anti aldol protocols as the key reactions. Takai olefination and Sonogashira coupling reactions were successfully utilized to establish the 2Z,4E-dienoate portion of the C1-C9 fragment and

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。
• Studies directed towards the total synthesis of narbonolide: stereoselective synthesis of the C1–C15 chain
  作者：Jhillu S. Yadav、Aala Kavita、Kovvuri V. Raghavendra Rao、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.023

  日期：2013.6

  A stereoselective synthesis of the C1–C15 chain of narbonolide, a 14-membered macrolactone belonging to the pikromycin family of antibiotics is described. The key steps involved in this synthesis are desymmetrization of bicyclic olefin with Brown’s asymmetric hydroboration, Evans aldol reaction, Takai olefination and Yamaguchi esterification to yield the corresponding ester.

  描述了那波内酯C1–C15链的立体选择性合成，那波内酯是一种属于吡科霉素抗生素家族的14元大内酯。合成中涉及的关键步骤是用布朗氏不对称硼氢化反应对双环烯烃进行不对称化，Evans aldol反应，Takai烯烃化反应和Yam​​aguchi酯化反应以生成相应的酯。