6'-methoxy-2'-methyl-6,8,3',4'-tetrahydro-2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-8t,7'-diol | 24181-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6'-methoxy-2'-methyl-6,8,3',4'-tetrahydro-2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-8t,7'-diol
• 英文别名: (+/-)-Fumaritin；(+/-)-fumaritine；(1R,8'S)-6-methoxy-2-methylspiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,7'-6,8-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzodioxole]-7,8'-diol
• CAS: 24181-78-0；32420-39-6；96895-60-2；128240-64-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: YUIGSRGRYOBFRF-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6',7'-dihydroxy-3',4'-dihydro-6H,2'H-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 6'-methoxy-2'-methyl-6,8,3',4'-tetrahydro-2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-8t,7'-diol
  参考文献：
  名称：

  生物碱（±）-富马汀和富马碱的合成

  摘要：

  建立之前式（II）为fumaritine的，从一种生物碱球果紫菫L.，我们制备1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-2-甲基-6'，7'- methylenedioxyisoquinoline -1-来自已知的N-正酮（IV）的螺-2'-茚满-1'，6-二醇（I ）。由于产物（I）与富马汀并不相同，我们从相应的6,7-二羟基-N合成了7-羟基-6-甲氧基异构体（II）-去甲酮（VI）分几个步骤；该产物（II）与生物碱相同。还从化合物（VI）制备了来自同一植物的另一种次要生物碱，富马啉。通过与异氰酸甲酯形成咪唑啉酮环来保护亚氨基。二羟基系统的亚甲基化，然后用氢化铝锂处理以除去咪唑啉酮环，得到1,2,3,4-四氢-6,7：6'，7'-双亚甲基二氧基异喹啉-1-螺-2'-茚满- 1′-一（X），其经N-甲基化得到富马啉（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39710001644

文献信息

• The synthesis of the alkaloids (±)-fumaritine and fumariline
  作者：Teiji Kishimoto、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1039/j39710001644

  日期：——

  7-dihydroxy-N-nor-ketone (VI) in several steps; this product (II) was identical with the alkaloid. Another minor alkaloid from the same plant, fumariline, was also prepared from compound (VI). The imino-group was protected by forming an imidazolidinone ring with methyl isocyanate. Methylenation of the dihydroxy-system followed by treatment with lithium aluminium hydride to remove the imidazolidinone ring gave 1,2,3

  建立之前式（II）为fumaritine的，从一种生物碱球果紫菫L.，我们制备1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-2-甲基-6'，7'- methylenedioxyisoquinoline -1-来自已知的N-正酮（IV）的螺-2'-茚满-1'，6-二醇（I ）。由于产物（I）与富马汀并不相同，我们从相应的6,7-二羟基-N合成了7-羟基-6-甲氧基异构体（II）-去甲酮（VI）分几个步骤；该产物（II）与生物碱相同。还从化合物（VI）制备了来自同一植物的另一种次要生物碱，富马啉。通过与异氰酸甲酯形成咪唑啉酮环来保护亚氨基。二羟基系统的亚甲基化，然后用氢化铝锂处理以除去咪唑啉酮环，得到1,2,3,4-四氢-6,7：6'，7'-双亚甲基二氧基异喹啉-1-螺-2'-茚满- 1′-一（X），其经N-甲基化得到富马啉（XI）。