benzyl (4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-oxazolidine carboxylate | 1531632-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzyl (4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-oxazolidine carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylate；benzyl (4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 1531632-31-1
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₅
• 分子量: 493.559
• InChiKey: IVDUPDOSDXTJSS-VXLAJHQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-oxazolidine carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉烷类口服药物的合成

  摘要：

  合成了一组在紫杉醇的C-7，C-10，C-3'和C-14位置进行了修饰的新型类紫杉醇，以通过降低它们与P-糖蛋白（P-gp）的亲和力来改善其生物学特性）并增加细胞通透性。在体外，大多数新的类紫杉醇在MCF-7人肿瘤细胞系中表现出与紫杉醇相似的有效细胞毒性活性。在单层Caco-2细胞的通透性测定中，与紫杉醇相比，大多数化合物在A到B方向上表现出增加的跨细胞转运。其中的化合物T - 13，T - 15和T - 26表现出最高的渗透性，并且其流出率比Ortataxel更好。使用Madin-Darby犬肾（MDCK）-多药耐药-1（MDR1）和MDCK-野生型（WT）评估化合物T - 13和T - 26与P-gp的相互作用。结果表明，T - 13和T - 26是P-gp的底物，具有P-gp介导的外排的抑制作用。因此很明显，紫杉醇在C-7，C-10和C-3'位置的同时修饰显着削弱了其与P-gp的相互作用，并干扰了P-gp介导的外排。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.037
• 作为产物：
  描述：

  (SS,2R,3S)-N-tert-butanesulfinyl-O-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3-phenylisoserine benzyl ester 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl (4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-oxazolidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Taxanes Compounds, Preparation Method Therefor, and Uses Thereof

  摘要：

  本发明提供了具有式（I）或式（II）结构的紫杉醇化合物，以及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物、药学上可接受的盐和溶剂的组合物的用途，作为口服抗肿瘤药物的活性成分。在式（I）中，R1为—COR6，—COOR6或—CONR7aR7b；R2为C1-C6烷基，C1-C6烯基，取代的碳氢化合物基团，杂环基团，芳香基团或取代的芳香基团；R3为—OR6，—OCOOR6，—OCOSR6或—OCONR7aR7b；R4为—OR6，—OCOOR6，—OCOSR6，—OCONR7aR7b或H；其中，R6为C1-C6烷基，C1-C6烯基，C1-C6炔基，取代的碳氢化合物基团，芳香基团或杂环基团；R7a和R7b分别为氢，碳氢化合物基团，取代的碳氢化合物基团或杂环基团。在式（II）中，R1为—COR6或—COOR6；R2为芳香基团；R3为—OR6；其中，R6为C1-C6烷基，C1-C6烯基，C1-C6炔基，取代的碳氢化合物基团，芳香基团或杂环基团。

  公开号：

  US20160297784A1

文献信息

• TAXANE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：JIANGSU TASLY DIYI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160340365A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Provided are taxanes compounds having the structure of formula I, preparation method thereof, and uses of compositions having the compound, pharmaceutical salts and solvates thereof as active ingredients in the preparation of oral antitumor drugs. In the formula, R 1 is —COR 6 , —COOR 6 , and —CONR 7a R 7b ; R 2 is C1-C6 alkyl, C1-C6 alkenyl group, a substituted hydrocarbon group, a heterocyclic group, an aromatic group or a substituted aromatic group; R 3 is —OR 6 , —OCOOR 6 , —OCOSR 6 , and —OCONR 7a R 7b ; R 4 is —OR 6 , —OCOOR 6 , —OCOSR 6 , —OCONR 7a R 7b , H, and OH; R 6 is C1-C6 alkyl, C1-C6 alkenyl, C1-C6 alkynyl group, a substituted hydrocarbon group, an aromatic group or a heterocyclic group; and R 7a and R 7b are respectively hydrogen, a hydrocarbon group, a substituted hydrocarbon group or a heterocyclic group.

  提供了具有公式I结构的納豆化合物，其制备方法，以及将该化合物、药物盐和溶剂化合物用作口服抗肿瘤药物的用途。在公式中，R1为—COR6，—COOR6和—CONR7aR7b；R2为C1-C6烷基，C1-C6烯基，一个取代的碳氢基团，一个杂环基团，一个芳香基团或一个取代的芳香基团；R3为—OR6，—OCOOR6，—OCOSR6和—OCONR7aR7b；R4为—OR6，—OCOOR6，—OCOSR6，—OCONR7aR7b，H和OH；R6为C1-C6烷基，C1-C6烯基，C1-C6炔基，一个取代的碳氢基团，一个芳香基团或一个杂环基团；R7a和R7b分别为氢，一个碳氢基团，一个取代的碳氢基团或一个杂环基团。
• Taxanes compounds, preparation method therefor, and uses thereof
  申请人：Jiangsu Tasly Diyi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10253007B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention provides taxanes compounds with a formula (I) or formula (II) structure, a method for preparing the compounds, as well as the use of the compositions containing the compounds, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof as active ingredients in manufacturing oral antitumor medicaments, In formula (I), R1 is —COR6, —COOR6 or —CONR7aR7b; R2 is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 alkenyl, a substituted hydrocarbon group, a heterocyclic group, an aromatic group or a substituted aromatic group; R3 is —OR6, —OCOOR6, —OCOSR6 or —OCONR7aR7b; R4 is —OR6, —OCOOR6, —OCOSR6, —OCONR7aR7b or H; wherein, R6 is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 alkenyl, a C1-C6 alkynyl, a substituted hydrocarbon group, an aromatic group or a heterocyclic group; R7a and R7b are respectively hydrogen, a hydrocarbon group, a substituted hydrocarbon group or a heterocyclic group. In formula (II), R1 is —COR6 or —COOR6; R2 is an aromatic group; R3 is —OR6; wherein, R6 is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 alkenyl, a C1-C6 alkynyl, a substituted hydrocarbon group, an aromatic group or a heterocyclic group.

  本发明提供了具有式（I）或式（II）结构的紫杉类化合物、制备这些化合物的方法，以及将含有这些化合物的组合物、其药学上可接受的盐和溶液作为活性成分用于制造口服抗肿瘤药物、 在式 (I) 中，R1 是-COR6、-COOR6 或-CONR7aR7b；R2 是 C1-C6 烷基、C1-C6 烯基、取代的烃基、杂环基、芳香基或取代的芳香基；R3 是-OR6、-OCOOR6、-OCOSR6 或-OCONR7aR7b；R4 是-OR6、-OCOOR6、-OCOSR6、-OCONR7aR7b 或 H；其中，R6 是 C1-C6 烷基、C1-C6 烯基、C1-C6 炔基、取代的烃基、芳香基或杂环基；R7a 和 R7b 分别是氢、烃基、取代的烃基或杂环基。在式 (II) 中，R1 是-COR6 或-COR6；R2 是芳香族基团；R3 是-OR6；其中，R6 是 C1-C6 烷基、C1-C6 烯基、C1-C6 炔基、取代的烃基、芳香族基团或杂环基团。
• US9890175B2
  申请人：——

  公开号：US9890175B2

  公开（公告）日：2018-02-13