(3R,4S)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol | 259656-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 259656-91-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: YGAWZVRGCWPELW-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-Butyl-[(3R,4S)-6-iodo-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hexyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A

  摘要：

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.

  DOI：

  10.1021/ol991290v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3R,4S)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u

文献信息

• Stereo- and Site-Selective Conversion of Primary Alcohols to Allylic Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Auto-Transfer Mediated by 2-Butyne
  作者：Eliezer Ortiz、Yu-Hsiang Chang、Jonathan Z. Shezaf、Weijia Shen、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.2c03614

  日期：2022.5.18

  enantioselective ruthenium-catalyzed carbonyl vinylations via hydrogen autotransfer are described. Using a ruthenium-JOSIPHOS catalyst, primary alcohols 2a–2m and 2-butyne 1a are converted to chiral allylic alcohols 3a–3m with excellent levels of absolute stereocontrol. Notably, 1°,2°-1,3-diols participate in site-selective C–C coupling, enabling asymmetric carbonyl vinylation beyond premetalated reagents, exogenous

  描述了通过氢自动转移进行的第一个对映选择性钌催化的羰基乙烯基化。使用钌-JOSIPHOS 催化剂，伯醇2a - 2m和 2-丁炔1a被转化为手性烯丙醇3a - 3m，具有出色的绝对立体控制水平。值得注意的是，1°,2°-1,3-二醇参与位点选择性 C-C 偶联，使不对称羰基乙烯基化能够超越预金属化试剂、外源还原剂或羟基保护基团。以2-丙醇为还原剂，醛脱氢- 2a , 2l在其他相同的反应条件下参与高度对映选择性 2-丁炔介导的乙烯基化。还描述了由 2-戊炔1b介导的区域选择性、立体选择性和位点选择性乙烯基化，形成加合物3n、3o和epi - 3o 。在丁炔介导的乙烯基化过程中获得的 tiglyl 醇基序，其本身存在于多种次级代谢物中，可以转化为常见的聚酮立体双联体、-三联体和-四联体，如加合物4a – 4d的形成所示. 包括氘标记实验在内的集体机理研究证实了涉及醇脱氢以形成瞬态醛和氢化钌的