dimethyl (2S)-2-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethyl)malonate | 1432791-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methoxyindol-3-yl]-2-thiophen-2-ylethyl]propanedioate
• CAS: 1432791-38-2
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅SSi
• 分子量: 501.719
• InChiKey: NYSXMEZDSBERCM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxyindole 在 四氯化碳 、 (4S,4'S)-2,2'-(4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole) 、 magnesium iodide 作用下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到dimethyl (2S)-2-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Indole Homo-Michael Adducts via Dynamic Kinetic Friedel–Crafts Alkylation with Cyclopropanes

  摘要：

  An enantioconvergent Friedel-Crafts alkylation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes is described. The reaction is catalyzed by pybox center dot Mgl(2) and proceeds via a type I dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT).

  DOI：

  10.1021/ol4010646