{(E)-3-[(4S,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-pentyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2-methyl-propenyl}-trimethyl-silane | 327165-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {(E)-3-[(4S,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-pentyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2-methyl-propenyl}-trimethyl-silane
• CAS: 327165-57-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃Si
• 分子量: 390.638
• InChiKey: WUPTZFYRCLZNSW-MIPJQYLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(E)-3-[(4S,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-pentyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2-methyl-propenyl}-trimethyl-silane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 Acetic acid (4S,5S,6R,7S)-4-methyl-6-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyl-allyl)-7-pentyl-4-triethylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxepan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  福米霉素的全合成研究：C（1）-C（11）片段的合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。

  DOI：

  10.1021/ol0069610
• 作为产物：
  描述：

  <1-(acetyloxy)-2-methyl-2-propenyl>trimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 potassium trimethylsilonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 {(E)-3-[(4S,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-pentyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2-methyl-propenyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  福米霉素的全合成研究：C（1）-C（11）片段的合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。

  DOI：

  10.1021/ol0069610