三(2-苯基-1H-咪唑-5-基)膦 | 1023795-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 三(2-苯基-1H-咪唑-5-基)膦
• 英文名称: tris(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)phosphane
• 英文别名: PhTIP
• CAS: 1023795-23-4
• 化学式: C₂₇H₂₁N₆P
• 分子量: 460.478
• InChiKey: GVTSUWNDULQASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-苯基-1H-咪唑-5-基)膦 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到三(2-叔丁基-1H-咪唑-4-基)膦
  参考文献：
  名称：

  Zinc and Cobalt(II) Complexes of Tripodal Nitrogen Ligands of the Tris[2-substituted Imidazol-4(5)-yl]phosphane Type. Biomimetic Hydrolysis of an Activated Ester

  摘要：

  小说中的三[2-取代咪唑-4(5)-基]膦(4-TIP^R)配体2b (R = Ph)和2c (R = tBu)被制备为许多锌酶中发现的三(组氨酸)基序的模型配体。它们在质子溶剂中很容易形成钴和锌的硝酸盐和氯配合物。基于它们的UV/VIS光谱，讨论了4-TIP^R配体中4(5)-位取代基R的立体位阻要求(iPr (2a)，Ph (2b)，tBu (2c))。由于它们促进活化酯4-硝基苯基吡啶-2-羧酸酯(pNpic)的水解能力，因此研究了2a和2c的锌配合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20070492
• 作为产物：
  描述：

  tris[1-(ethoxymethyl)-2-phenylimidazol-5-yl]phosphane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到三(2-苯基-1H-咪唑-5-基)膦
  参考文献：
  名称：

  Zinc and Cobalt(II) Complexes of Tripodal Nitrogen Ligands of the Tris[2-substituted Imidazol-4(5)-yl]phosphane Type. Biomimetic Hydrolysis of an Activated Ester

  摘要：

  小说中的三[2-取代咪唑-4(5)-基]膦(4-TIP^R)配体2b (R = Ph)和2c (R = tBu)被制备为许多锌酶中发现的三(组氨酸)基序的模型配体。它们在质子溶剂中很容易形成钴和锌的硝酸盐和氯配合物。基于它们的UV/VIS光谱，讨论了4-TIP^R配体中4(5)-位取代基R的立体位阻要求(iPr (2a)，Ph (2b)，tBu (2c))。由于它们促进活化酯4-硝基苯基吡啶-2-羧酸酯(pNpic)的水解能力，因此研究了2a和2c的锌配合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20070492

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Iron(II) Complexes with Tris(imidazolyl)phosphane Ligands: A Platform for Modeling the 3‐Histidine Facial Triad of Nonheme Iron Dioxygenases
  作者：Michael M. Bittner、Jacob S. Baus、Sergey V. Lindeman、Adam T. Fiedler

  DOI：10.1002/ejic.201101282

  日期：2012.4

  Several monoiron(II) complexes containing tris(imidazolyl)phosphane (TIP) ligands have been prepared and structurally characterized by using X-ray crystallography and NMR spectroscopy. Two TIP ligands were employed: tris(2-phenylimidazol-4-yl)phosphane (4-TIPPh) and tris(4,5-diphenyl-1-methylimidazol-2-yl)phosphane (2-TIPPh2). These tridentate ligands resemble the 3-histidine (3His) facial triad found

  已经制备了几种含有三（咪唑基）磷烷 (TIP) 配体的单铁 (II) 配合物，并使用 X 射线晶体学和核磁共振光谱对其进行了结构表征。使用了两种 TIP 配体：三（2-苯基咪唑-4-基）膦（4-TIPPh）和三（4,5-二苯基-1-甲基咪唑-2-基）膦（2-TIPPh2）。这些三齿配体类似于最近在某些非血红素铁双加氧酶的活性位点中发现的 3-组氨酸 (3His) 面部三联体。已报道的三种复合物被设计为用作模拟 3His 双加氧酶的酶 - 底物中间体的物种的方便前体；因此，每个都包含一个 [Fe(κ3-TIP)]2+ 单元，其中剩余的配位点被容易置换的配体占据，例如溶剂分子和/或羧酸盐基团。
• Synthesis and Characterization of Fe(II) β-Diketonato Complexes with Relevance to Acetylacetone Dioxygenase: Insights into the Electronic Properties of the 3-Histidine Facial Triad
  作者：Heaweon Park、Jacob S. Baus、Sergey V. Lindeman、Adam T. Fiedler

  DOI：10.1021/ic201115s

  日期：2011.12.5

  better understand the implications of subtle changes in coordination environment for the electronic structures of nonheme Fe active sites, synthetic models were prepared with three different supporting ligands (LN3): the anionic Me2Tp and Ph2Tp ligands (R2Tp = hydrotris(pyrazol-1-yl)borate substituted with R-groups at the 3- and 5-pyrazole positions) and the neutral PhTIP ligand (PhTIP = tris(2-phen

  为了模拟乙酰丙酮双加氧酶（Dke1）的底物结合形式，已经制备并表征了一系列高自旋铁（II）β-二酮基络合物。Dke1活性位点具有一个Fe（II）中心，该中心由面部几何结构中的三个组氨酸残基协调—偏离了在非血红素单铁酶中占主导地位的标准2-组氨酸-1-羧酸盐（2H1C）面部三联征。去质子化的β-二酮底物以二齿方式结合到Fe中心。为了更好地理解配位环境的细微变化对非血红素Fe活性位点电子结构的影响，制备了具有三种不同支持配体（L N3）的合成模型：阴离子Me2 Tp和Ph2 Tp配体（R2 Tp =在3-和5-吡唑位置被R-基团取代的氢三（吡唑-1-基）硼酸酯）和中性Ph TIP配体（Ph TIP =三（2-苯基咪唑-4-基）膦）。结合实验和计算方法，即X射线晶体学，循环伏安法，光谱学技术，分析了所得的[（L N3）Fe（acac X）] 0 / +配合物（acac X =取代的β-二酮酸酯）。紫外可见吸收和1