(2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 226985-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enitol；2-hydroxymethyl-3,5-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 226985-33-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: CNTQWODJJQFZLR-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 2-(R)-trityloxymethyl-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效的假对映体碳水化合物烯烃配体

  摘要：

  由d-葡萄糖和d-半乳糖设计了高效的假对映体烯烃配体。这些配体在Rh（I）催化的芳基和烯基硼酸向非手性烯酮的1,4-加成反应中始终产生优异的对映选择性，并具有手性底物的高非对映选择性。与已建立的烯烃配体相反，它们是通过短合成法得到对映体纯的，没有外消旋拆分步骤，这使它们成为具有烯烃供体位点的手性配体的重要补充。

  DOI：

  10.1021/ol3015896
• 作为产物：
  描述：

  (2s,3r)-3-Acetoxy-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢吡喃化合物的高效合成

  摘要：

  顺式和反式-2-取代的3，6-二氢-2 H-吡喃-3-醇已通过羟醛缩合/闭环复分解/酶促拆分序列制备。该方法可以扩大规模以产生克量的对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.128

文献信息

• Methods Of Making Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile And Methods of Using Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20200093132A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Disclosed herein are methods of making (4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-6,8a-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2-(4aH)-one (2) and methods of making (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4). Other pyranopyrans were also synthesized. Also compositions containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier. In addition, methods for killing microorganisms or weeds on or in an object or area involving contacting the object or area with an effective microorganisms or weeds killing amount of a composition containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier.

  本发明公开了制备(4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-羟乙基)-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2-(4aH)-酮(2)的方法以及制备(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)的方法。还合成了其他吡喃并吡喃类化合物。还提供了含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物。此外，还提供了杀灭物体或区域上或内的微生物或杂草的方法，该方法涉及将该物体或区域与含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物接触，该组合物具有有效杀灭微生物或杂草的量。
• A highly stereocontrolled total synthesis of dysiherbaine
  作者：Keisuke Takahashi、Takashi Matsumura、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b709627e

  日期：——

  A total synthesis of dysiherbaine, a potent agonist of AMPA-KA type glutamate receptors, has been accomplished in completely stereocontrolled manner starting from tri-O-acetyl-D-galactal in 25 steps and in 3% overall yield.

  dysiherbaine（一种AMPA-KA型谷氨酸受体的强效激动剂）的总合成已从25个步骤中以三-O-乙酰基-D-半乳糖为起始，以完全立体控制的方式完成，总收率为3％。
• Synthesis of Novel Pyran <font>β</font>-Amino Acid and 5,6-Dihydro-2H-pyran <font>β</font>-aminoxy Acid from Carbohydrate Derivatives
  作者：Gattu Sridhar、Marumamula Hanumaiah、Gangavaram V. M. Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2015.1043018

  日期：2015.8.3

  Abstract Synthesis of two new amino acids, containing pyran rings, is reported from carbohydrate derivatives. The cis-3-amino-pyran-2-carboxylic acid (cis-APyC) was prepared from (R)-glyceraldehyde derivative, using nucleophilic substitution reaction for pyran ring formation. Similarly, the trans-3-aminoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (trans-AmPyC) was prepared from diacetone glucose (DAG)

  摘要 报道了从碳水化合物衍生物合成两种含有吡喃环的新氨基酸。顺-3-氨基-吡喃-2-羧酸（cis-APyC）由（R）-甘油醛衍生物制备，使用亲核取代反应形成吡喃环。类似地，反式-3-氨氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-羧酸（反式-AmPyC）由双丙酮葡萄糖（DAG）制备，使用闭环复分解（RCM）反应形成环。图形概要
• Synthesis of the dysiherbaine tetrahydropyran core employing a tethered aminohydroxylation reaction
  作者：Jamie L. Cohen、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.016

  日期：2007.4

  intermediate of the dysiherbaine tetrahydropyran core has been achieved in 11 steps and 27% overall yield. The key feature of this synthetic approach is the application of the Donohoe tethered aminohydroxylation reaction to install the amino diol and establish the four contiguous syn stereocenters on the tetrahydropyran ring.

  以11个步骤完成了dysiherbaine四氢吡喃核心高级中间体的立体控制和可扩展合成，总收率达27％。该合成方法的关键特征是应用Donohoe束缚的氨基羟基化反应来安装氨基二醇并在四氢吡喃环上建立四个连续的顺式立体中心。
• Stereochemical Course of Wittig Rearrangements of Dihydropyran Allyl Propargyl Ethers
  作者：Minoru Isobe、Wei-Chung Chang、Pei-Kang Tsou、Chatchawan Ploysuk、Chin-Hui Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00678

  日期：2015.6.19

  conformational inversion during the rearrangement, and (4) concerted [2,3]- or [1,2]-Wittig rearrangement. In some cases, a stepwise mechanism that involves the allyl-C–O bond cleavage is shared as the first step by both the [2,3]- and [1,2]-Wittig rearrangements. The stereochemical courses of the rearrangements are compared among the lithiated reactants to determine the reaction pathways. These mechanisms in the

  已经研究了位于2-或4-位的糖衍生的二氢吡喃烯丙基炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排，作为通过手性转移延伸4-或2-位碳链的有用手段。这些反应的立体化学过程取决于以下因素：（1）pro - R或pro - S的去质子化-H，（2）锂化的立体异构碳负离子的平衡，（3）重排过程中的构象倒置，以及（4）协同的[2,3]-或[1,2] -Wittig重排。在某些情况下，第一步涉及[2,3]-和[1,2] -Wittig重排，这是涉及烯丙基-C-O键断裂的逐步机理。在锂化的反应物中比较重排的立体化学过程，以确定反应途径。DFT计算进一步支持了多加氧二氢吡喃环系统中的这些机理。