2-(R)-trityloxymethyl-6H-pyran-3-one | 113353-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(R)-trityloxymethyl-6H-pyran-3-one
• CAS: 113353-23-4
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: ZPYCBEBQZFGQSQ-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R)-trityloxymethyl-6H-pyran-3-one 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 1,5-anhydro-4-O-diphenylphosphino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hex-2-enitol 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以92%的产率得到(5R)-phenyl-(2R)-trityloxymethyl-dihydro-2H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  假对映体碳水化合物配体–铑（I）催化的1,4-加成反应动力学研究中的案例研究和应用

  摘要：

  AbstractIn order to investigate significant differences in asymmetric induction for pseudo enantiomeric carbohydrate olefin ligands in rhodium(I)‐catalysed 1,4‐addition reactions, we designed a set of new olefin ligands differing in relative configuration and pyranoside conformation. With these, we have successfully elucidated structural requirements for metal binding and also identified an improved alternative for one pseudo enantiomer. Furthermore, we report the efficient kinetic resolution of a racemic 4‐hydroxycyclopentenone derivative by 1,4‐addition.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400459
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Florisil 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(R)-trityloxymethyl-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of methanol to .alpha.-enones: photochemistry and stereochemical details

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a039

文献信息

• Efficient Pseudo-enantiomeric Carbohydrate Olefin Ligands
  作者：Holger Grugel、Fabian Albrecht、Tobias Minuth、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/ol3015896

  日期：2012.7.20

  pseudo-enantiomeric olefin ligands were designed from d-glucose and d-galactose. These ligands yield consistently excellent levels of enantioselectivity in Rh(I)-catalyzed 1,4-additions of aryl- and alkenylboronic acids to achiral enones and high diastereoselectivity with chiral substrates. Contrary to established olefin ligands, they are obtained enantiomerically pure via short syntheses without racemic

  由d-葡萄糖和d-半乳糖设计了高效的假对映体烯烃配体。这些配体在Rh（I）催化的芳基和烯基硼酸向非手性烯酮的1,4-加成反应中始终产生优异的对映选择性，并具有手性底物的高非对映选择性。与已建立的烯烃配体相反，它们是通过短合成法得到对映体纯的，没有外消旋拆分步骤，这使它们成为具有烯烃供体位点的手性配体的重要补充。