3-phenyl-6-(1H-1,2,4-triazol-5-ylmethoxy)-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine | 848774-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-6-(1H-1,2,4-triazol-5-ylmethoxy)-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• 英文别名: 6-phenyl-9-(1H-1,2,4-triazol-5-ylmethoxy)-4,5,7,8-tetrazatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene
• CAS: 848774-65-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₇O
• 分子量: 373.417
• InChiKey: CMUJABAHLCISIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-240 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 3-phenyl-6-(1H-1,2,4-triazol-5-ylmethoxy)-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到6-Phenyl-9-[(1-propyl-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]-4,5,7,8-tetrazatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  发现功能选择性的7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪在α3亚基上作为GABA A受体激动剂。

  摘要：

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。

  DOI：

  10.1021/jm040883v
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-phenyl-6-(1H-1,2,4-triazol-5-ylmethoxy)-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  发现功能选择性的7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪在α3亚基上作为GABA A受体激动剂。

  摘要：

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。

  DOI：

  10.1021/jm040883v