(3S,E)-8-(diethoxyphosphoryl)-4,4-dimethyl-7-oxonona-1,5-dien-3-yl 5-(tert-butyldimethyl silyloxy)-2-methylenepentanoate | 1429215-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,E)-8-(diethoxyphosphoryl)-4,4-dimethyl-7-oxonona-1,5-dien-3-yl 5-(tert-butyldimethyl silyloxy)-2-methylenepentanoate
• 英文别名: [(3S,5E)-8-diethoxyphosphoryl-4,4-dimethyl-7-oxonona-1,5-dien-3-yl] 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenepentanoate
• CAS: 1429215-30-4
• 化学式: C₂₇H₄₉O₇PSi
• 分子量: 544.741
• InChiKey: VFILKOXXBJEZJC-JPOJJTNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,E)-8-(diethoxyphosphoryl)-4,4-dimethyl-7-oxonona-1,5-dien-3-yl 5-(tert-butyldimethyl silyloxy)-2-methylenepentanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-asteriscunolide C
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (3S,E)-8-(diethoxyphosphoryl)-4,4-dimethyl-7-oxonona-1,5-dien-3-yl 5-(tert-butyldimethyl silyloxy)-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g

文献信息

• A 12-membered to a strained 11-membered ring: first stereoselective total synthesis of (−)-asteriscunolide C
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c3cc00316g

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of (-)-asteriscunolide C has been accomplished in 12 steps in a 16% overall yield. The key step is the conversion of a 12-membered to a strained 11-membered ring with one Z- and two E-double bonds employing a late stage ring-closing metathesis.

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。