N,N-bis(acetoxymethyl)-N-nitroamine | 14279-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N-bis(acetoxymethyl)-N-nitroamine
• 英文别名: 1,3-diacetoxy-2-nitro-2-azapropane；1,3-diacetoxy-2-nitrazapropane；bis-acetoxymethyl-nitro-amine；Bis-acetoxymethyl-nitro-amin；1,3-Diacetoxy-2-nitraza-propan；Bis-acetoxymethyl-nitramin；Di(acetoxymethyl)nitroamine；[acetyloxymethyl(nitro)amino]methyl acetate
• CAS: 14279-26-6
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₆
• 分子量: 206.155
• InChiKey: OQIJXFWJXSLMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(acetoxymethyl)-N-nitroamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以19 %的产率得到1,3-dichloro-2-nitro-2-azapropane
  参考文献：
  名称：

  硝基氮杂丙烷、氧杂丙烷和三硝基氮杂庚烷桥联硝基酯的研究和表征

  摘要：

  从常用于合成 RDX 和 HMX 的改进巴赫曼程序开始，合成并研究了两种新的硝基酯：1,3-二硝基氧基-2-硝氮丙烷和 1,7-二硝基氧基-2,4,6-三硝基氮杂庚烷。此外，还得到了结构相似的化合物1,3-二硝基氧基-2-氧杂丙烷。对所有化合物进行了全面表征，并在其物理化学性质和爆炸行为方面与常用炸药进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300890
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 乙酸酐 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 N,N-bis(acetoxymethyl)-N-nitroamine
  参考文献：
  名称：

  Advanced Open‐Chain Nitramines as Energetic Materials: Heterocyclic‐Substituted 1,3‐Dichloro‐2‐nitrazapropane

  摘要：

  AbstractThere are great demands to develop explosives with higher performance accompanied by reduced sensitivities towards external stimuli, higher thermal stability and improved environmental acceptability. This contribution presents modified nitramines, which were investigated by nucleophilic substitution reactions of potassium salts of 5‐amino‐3‐nitro‐1,2,4‐triazole, 3,5‐dinitro‐1,2,4‐triazole, 3,5‐dinitroimidazole, 2,4‐dinitroimidazole, 4‐amino‐3,5‐dinitropyrazole, 3,5‐dinitropyrazole, 3,4‐dinitropyrazole and 3,4,5‐trinitropyrazole on 1,3‐dichloro‐2‐nitrazapropane. The energetic compounds were comprehensively characterized and their detonation parameters were calculated by the EXPLO5 code. Heats of formation were calculated by the atomization method using CBS‐4M electronic enthalpies. The presented compounds show detonation performances comparable to pentaerythritol tetranitrate (PETN). In addition, they possess high thermal stabilities and low sensitivities, which make them interesting for further investigations and possible applications as insensitive, high‐energy dense materials.

  DOI：

  10.1002/ejic.201300382

文献信息

• Two Outstanding Explosives Based on 1,2-Dinitroguanidine: Ammonium- dinitroguanidine and 1,7-Diamino-1,7-dinitrimino-2,4,6-trinitro-2,4,6-triazaheptane
  作者：Thomas Altenburg、Thomas M. Klapötke、Alexander Penger、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.200900560

  日期：2010.3

  sensitive towards mechanical stimuli (IS ≥ 5J, FS = 160 N). The detonation parameters (EXPLO5 code) were calculated using combined quantum chemical (CBS-4M) methods and a chemical equilibrium calculation based on the steady-state model of detonation: ADNQ (Vdet = 9066 m·s–1, pC–J = 332 kbar, Qv = –5193 kJ·kg–1), APX (Vdet = 9540 m·s–1, pC–J = 395 kbar, Qv = –5935 kJ·kg–1). The experimentally determined detonation

  铵-二硝基胍 (ADNQ) 和 1,7-diamino-1,7-dinitrimino-2,4,6-trinitro-2,4,6-triazaheptane (APX) 已以高产率和纯度合成。两种化合物均通过多核 NMR（1H、13C、14N）和振动光谱进行表征。通过单晶X射线衍射阐明了分子结构。ADNQ 在单斜空间群 P21/c 中结晶，晶体密度为 ρ = 1.735 g·cm-3，APX 在正交空间群 Pbnc 中结晶，晶体密度为 ρ = 1.911 g·cm-3。ADNQ 在 197 °C 分解，APX 在 174 °C 分解。两种化合物的冲击 (IS)、摩擦 (FS) 和静电放电 (ESD) 敏感性均通过实验确定。（ADNQ：IS ≥ 10 J，FS ≥ 252 N 和 ESD ≥ 0.4 J，APX：IS ≥ 3 J，FS ≥ 80 N 和 ESD ≥ 0.1 J）。事实证明，APX
• Chute et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 218,233
  作者：Chute et al.

  DOI：——

  日期：——
• Adams, Theodore C.; Koppes, William M.; Adolph, Horst G., Synthesis, 1984, # 12, p. 1029 - 1032
  作者：Adams, Theodore C.、Koppes, William M.、Adolph, Horst G.

  DOI：——

  日期：——
• Majer,J.; Denkstein,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2547 - 2557
  作者：Majer,J.、Denkstein,J.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of 4,6,8-trinitro-4,5,7,8-tetrahydro-6H-furazano[3,4-f]-1,3,5-triazepine in ionic liquids
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Natal’ya S. Aleksandrova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail Yu. Antipin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.09.002

  日期：2010.9

  Nitration of 3,4-diaminofurazan with HNO3, followed by condensation of the di(nitramine) intermediate with N,N-bis(hydroxymethyl)-N-nitroamine or N,N-bis(acetoxymethyl)-N-nitroamine in ionic liquids affords the title compound in good yield.