(3R)-6-bromo-8-iodo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1204770-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-6-bromo-8-iodo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-6-bromo-8-iodo-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1204770-89-7
• 化学式: C₂₀H₁₅BrINO₃S
• 分子量: 556.218
• InChiKey: QFZDBIMERBGWCE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-6-bromo-8-iodo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (3R)-8-(1-((S)-1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of triazole functionalized ring-fused 2-pyridones as antibacterial agents

  摘要：

  Antibacterial resistance is today a worldwide problem and the demand for new classes of antibacterial agents with new mode of action is enormous. In the strive for new antibacterial agents that inhibit pilus assembly, an important virulence factor, routes to introduce triazoles in position 8 and 2 of ring-fused bicyclic 2-pyridones have been developed. This was made via Sonogashira couplings followed by Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions. The method development made it possible to introduce a diverse series of substituted triazoles and their antibacterial properties were tested in a whole cell pili-dependent biofilm assay. Most of the twenty four candidates tested showed low to no activity but interestingly three compounds, one 8-substituted and two 2-substituted, showed promising activities with EC50's between 9 and 50 mu M. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.018
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-bromo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(3R)-6-bromo-8-iodo-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性卤代化和随后的铃木-宫浦联到双环2-吡啶酮上。

  摘要：

  描述了6-溴-8-碘二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮的选择性合成。这些卤化的2-吡啶酮通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联选择性地芳基化。该方法可以有利地用于合成取代的环稠合的2-吡啶酮的聚焦库，取代的环稠合的2-吡啶酮是一类具有新型抗菌特性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo902458g

文献信息

• Synthesis of Densely Functionalized <i>N</i>-Alkenyl 2-Pyridones via Benzyne-Induced Ring Opening of Thiazolino-Fused 2-Pyridones
  作者：Pardeep Singh、Andrew G. Cairns、Dan E. Adolfsson、Jörgen Ådén、Uwe H. Sauer、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02549

  日期：2019.9.6

  We report the synthesis of 6-arylthio-substituted-N-alkenyl 2-pyridones by ring opening of bicyclic thiazolino-2-pyridones with arynes. Varied functionalization was used to investigate scope and substituent influences on reactivity. Selected conditions favor thioether ring opening over [4 + 2] cycloaddition and an unusual aryne incorporating ring expansion. Deuterium labeling was used to clarify observed

  我们报告了与芳烃的双环噻唑啉-2-吡啶酮的开环反应，合成了6-芳硫基取代的-N-烯基2-吡啶酮。各种功能化用于研究范围和取代基对反应性的影响。选定的条件比[4 + 2]环加成更有利于硫醚开环，并且不寻常的芳烃具有扩环功能。氘标记用于澄清观察到的反应性。利用这些知识，我们制备了具有复杂取代模式的类药物分子，并展示了硫醚开环如何可用于具有竞争反应性的支架上。
• Modulation of Curli Assembly and Pellicle Biofilm Formation by Chemical and Protein Chaperones
  作者：Emma K. Andersson、Christoffer Bengtsson、Margery L. Evans、Erik Chorell、Magnus Sellstedt、Anders E.G. Lindgren、David A. Hufnagel、Moumita Bhattacharya、Peter M. Tessier、Pernilla Wittung-Stafshede、Fredrik Almqvist、Matthew R. Chapman

  DOI：10.1016/j.chembiol.2013.07.017

  日期：2013.10

  Enteric bacteria assemble functional amyloid fibers, curli, on their surfaces that share structural and biochemical properties with disease-associated amyloids. Here, we test rationally designed 2-pyridone compounds for their ability to alter amyloid formation of the major curli subunit CsgA. We identified several compounds that discourage CsgA amyloid formation and several compounds that accelerate

  肠道细菌在其表面组装功能性淀粉样纤维 Curli，其结构和生化特性与疾病相关的淀粉样蛋白相同。在这里，我们测试了合理设计的 2-吡啶酮化合物改变主要 curli 亚基 CsgA 淀粉样蛋白形成的能力。我们鉴定了几种阻止 CsgA 淀粉样蛋白形成的化合物和几种加速 CsgA 淀粉样蛋白形成的化合物。将抑制剂化合物阻止 CsgA 纤维生长的能力与 CsgA 分子伴侣 CsgE 的相同特性进行比较。当添加到活跃聚合的纤维中时，CsgE 会阻断 CsgA 淀粉样蛋白的组装并阻止聚合。此外，CsgE 和 2-吡啶酮抑制剂可防止大肠杆菌在静态培养物的气液界面形成生物膜。我们证明，Curli 淀粉样蛋白组装和 Curli 依赖性生物膜形成不仅可以通过蛋白质伴侣来调节，还可以通过“化学伴侣”来调节。