(2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoic acid (2,6-dihydroxy-1-trimethylsilanyl-hexyl)-amide | 443123-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoic acid (2,6-dihydroxy-1-trimethylsilanyl-hexyl)-amide
• 英文别名: (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-N-(2,6-dihydroxy-1-trimethylsilylhexyl)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienamide
• CAS: 443123-82-8
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₅Si
• 分子量: 545.835
• InChiKey: VREHMRMZJVJIBR-GIDWRSKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoic acid (2,6-dihydroxy-1-trimethylsilanyl-hexyl)-amide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoic acid ((Z)-6-hydroxy-hex-1-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成

  摘要：

  本文介绍了收敛策略后，光学纯净形式的有效抗真菌和细胞毒剂（+）-crocacin D的第一个全合成。根据我们之前开发的方法，使用叠氮化物离子对甲硅烷基取代的环氧化物进行区域选择性开环，然后在合成过程中的适当阶段对所得的α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体进行Peterson消除反应构成了关键的分子顺式烯酰胺部分的立体选择性构建的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00289-7
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoic acid (2,6-dihydroxy-1-trimethylsilanyl-hexyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成

  摘要：

  本文介绍了收敛策略后，光学纯净形式的有效抗真菌和细胞毒剂（+）-crocacin D的第一个全合成。根据我们之前开发的方法，使用叠氮化物离子对甲硅烷基取代的环氧化物进行区域选择性开环，然后在合成过程中的适当阶段对所得的α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体进行Peterson消除反应构成了关键的分子顺式烯酰胺部分的立体选择性构建的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00289-7

文献信息

• Total synthesis of (+)-crocacin D
  作者：Tushar K Chakraborty、Pasunoori Laxman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00289-7

  日期：2002.4

  The first total synthesis of the potent antifungal and cytotoxic agent (+)-crocacin D in optically pure form following a convergent strategy is described here. The regioselective ring opening of a silyl-substituted epoxide with an azide ion, based on a method developed by us earlier, and subsequent subjection of the resulting α-azido-β-hydroxyalkylsilane intermediate to a Peterson elimination reaction

  本文介绍了收敛策略后，光学纯净形式的有效抗真菌和细胞毒剂（+）-crocacin D的第一个全合成。根据我们之前开发的方法，使用叠氮化物离子对甲硅烷基取代的环氧化物进行区域选择性开环，然后在合成过程中的适当阶段对所得的α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体进行Peterson消除反应构成了关键的分子顺式烯酰胺部分的立体选择性构建的关键步骤。