(S)-N^α-phthaloyl-O-benzylserine | 19525-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N^α-phthaloyl-O-benzylserine
• 英文别名: O-benzyl-N-phthaloyl serine；N-Phthaloyl-O-benzyl-L-serin；N-phthalyl-O-benzyl-l-serine；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 19525-85-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: UHMKDYLOBPLTBJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N^α-phthaloyl-O-benzylserine 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基α-氨基酮的立体选择性还原：非外消旋苏-α-氨基环氧化物的快速合成

  摘要：

  衍生自对映体纯α-重氮酮Ñ -Pht氨基酸已经被转化为苏经由溴化氢处理，然后进行高度-α氨基环氧化物顺式与的LiAlH（OBu- -选择性还原吨）3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00177-9
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-N^α-phthaloyl-O-benzylserine
  参考文献：
  名称：

  2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB）：一种用于氨基酸和肽衍生物N-邻苯二甲酰化的新型高效试剂。

  摘要：

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。

  DOI：

  10.1021/jo016347h

文献信息

• INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 BETA CONVERTING ENZYME
  申请人：Batchelor Mark James

  公开号：US20110178069A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against IL-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, degenerative diseases, and necrotic diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity, for treating interleukin-1-, apoptosis-, IGIF- and IFN-γ-mediated diseases and decreasing IGIF and IFN-γ production using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods for preparing N-acylamino compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别，其为白细胞介素-1β转化酶抑制剂。本发明的ICE抑制剂具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以优势地用作对抗IL-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨病、增生性疾病、传染性疾病、退行性疾病和坏死性疾病的药剂。本发明还涉及使用本发明的化合物和组合物抑制ICE活性、治疗白细胞介素-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病、减少IGIF和IFN-γ产生的方法。本发明还涉及制备N-酰基氨基化合物的方法。
• Inhibitors of interleukin-1ß converting enzyme
  申请人：Vertex Pharmceuticals Incorporated

  公开号：EP2083014A2

  公开（公告）日：2009-07-29

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physiochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against IL-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, degenerative diseases, and necrotic diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity, for treating interleukin-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases and decreasing IGIF, and IFN-γ production using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods for preparing N-acylamino compounds.

  本发明涉及一类新型化合物，它们是白细胞介素-1β转换酶的抑制剂。本发明的 ICE 抑制剂具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制 ICE 的活性，因此可作为抗 IL-1、细胞凋亡、IGIF 和 IFN-γ 介导的疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、感染性疾病、退行性疾病和坏死性疾病的药物。本发明还涉及使用本发明化合物和组合物抑制 ICE 活性、治疗白细胞介素-1、细胞凋亡、IGIF 和 IFN-γ 介导的疾病以及减少 IGIF 和 IFN-γ 生成的方法。本发明还涉及制备 N-酰氨基化合物的方法。
• US7790713B2
  申请人：——

  公开号：US7790713B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• US8119631B2
  申请人：——

  公开号：US8119631B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• Methyl 2-((Succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB):  A New, Efficient Reagent for <i>N</i>-Phthaloylation of Amino Acid and Peptide Derivatives
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo016347h

  日期：2002.5.1

  A new, efficient, and readily available reagent, methyl 2-((succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB), for N-phthaloylation of amino acids and amino acid derivatives is described. The phthaloylation procedure is simple and racemization-free and gives excellent results with alpha-amino acids, alpha-amino alcohols, dipeptides, alpha-amino carboxamides, and alpha-amino esters.

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。