Ethyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-fluorophenyl)methylamino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂S
• mdl: MFCD06655380
• 分子量: 294.35
• InChiKey: SZLWPWROJOQCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-{[(4-Fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发2-（取代的苄氨基）-4-甲基-1、3-噻唑-5-羧酸衍生物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  设计并合成了一系列2-（取代的苄基氨基）-4-甲基噻唑-5-羧酸，作为非布索坦的结构类似物。与将环直接与噻唑部分连接的非布索坦相比，亚甲基胺间隔基被结合在苯环和噻唑环之间。引入亚甲基胺的目的是提供一种杂原子，该杂原子有望促进黄嘌呤氧化酶活性位点残基内的氢键键合。所有化合物的结构都是通过结合使用FT-IR，NMR和MS光谱数据确定的。根据所报道的方法连同DPPH自由基清除测定法，体外筛选所有化合物抑制黄嘌呤氧化酶的能力。化合物5j，5k和5升证明令人满意的效黄嘌呤氧化酶与IC抑制活性50个值，3.6，8.1和9.9 μ米分别，而化合物5K，5N和5P证明具有IC适中的抗氧化活性50 15.3，17.6和19.6 μ米分别连同黄嘌呤氧化酶抑制活性。与非布索坦相比，化合物5k显示出适度的黄嘌呤氧化酶抑制活性以及抗氧化活性。还研究了所有化合物在酶活性位点（PDB ID-1N5X）的结合亲和力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12686
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发2-（取代的苄氨基）-4-甲基-1、3-噻唑-5-羧酸衍生物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  设计并合成了一系列2-（取代的苄基氨基）-4-甲基噻唑-5-羧酸，作为非布索坦的结构类似物。与将环直接与噻唑部分连接的非布索坦相比，亚甲基胺间隔基被结合在苯环和噻唑环之间。引入亚甲基胺的目的是提供一种杂原子，该杂原子有望促进黄嘌呤氧化酶活性位点残基内的氢键键合。所有化合物的结构都是通过结合使用FT-IR，NMR和MS光谱数据确定的。根据所报道的方法连同DPPH自由基清除测定法，体外筛选所有化合物抑制黄嘌呤氧化酶的能力。化合物5j，5k和5升证明令人满意的效黄嘌呤氧化酶与IC抑制活性50个值，3.6，8.1和9.9 μ米分别，而化合物5K，5N和5P证明具有IC适中的抗氧化活性50 15.3，17.6和19.6 μ米分别连同黄嘌呤氧化酶抑制活性。与非布索坦相比，化合物5k显示出适度的黄嘌呤氧化酶抑制活性以及抗氧化活性。还研究了所有化合物在酶活性位点（PDB ID-1N5X）的结合亲和力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12686

文献信息

• Development of 2-(Substituted Benzylamino)-4-Methyl-1, 3-Thiazole-5-Carboxylic Acid Derivatives as Xanthine Oxidase Inhibitors and Free Radical Scavengers
  作者：Md Rahmat Ali、Suresh Kumar、Obaid Afzal、Nishtha Shalmali、Manju Sharma、Sandhya Bawa

  DOI：10.1111/cbdd.12686

  日期：2016.4

  the combined use of FT‐IR, NMR and MS spectral data. All the compounds were screened in vitro for their ability to inhibit the enzyme xanthine oxidase as per the reported procedure along with DPPH free radical scavenging assay. Compounds 5j, 5k and 5l demonstrated satisfactory potent xanthine oxidase inhibitory activities with IC50 values, 3.6, 8.1 and 9.9 μm, respectively, whereas compounds 5k, 5n and

  设计并合成了一系列2-（取代的苄基氨基）-4-甲基噻唑-5-羧酸，作为非布索坦的结构类似物。与将环直接与噻唑部分连接的非布索坦相比，亚甲基胺间隔基被结合在苯环和噻唑环之间。引入亚甲基胺的目的是提供一种杂原子，该杂原子有望促进黄嘌呤氧化酶活性位点残基内的氢键键合。所有化合物的结构都是通过结合使用FT-IR，NMR和MS光谱数据确定的。根据所报道的方法连同DPPH自由基清除测定法，体外筛选所有化合物抑制黄嘌呤氧化酶的能力。化合物5j，5k和5升证明令人满意的效黄嘌呤氧化酶与IC抑制活性50个值，3.6，8.1和9.9 μ米分别，而化合物5K，5N和5P证明具有IC适中的抗氧化活性50 15.3，17.6和19.6 μ米分别连同黄嘌呤氧化酶抑制活性。与非布索坦相比，化合物5k显示出适度的黄嘌呤氧化酶抑制活性以及抗氧化活性。还研究了所有化合物在酶活性位点（PDB ID-1N5X）的结合亲和力。