Ethyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-fluorophenyl)methylamino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂S
• mdl: MFCD06655380
• 分子量: 294.35
• InChiKey: SZLWPWROJOQCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-{[(4-Fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发2-（取代的苄氨基）-4-甲基-1、3-噻唑-5-羧酸衍生物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  设计并合成了一系列2-（取代的苄基氨基）-4-甲基噻唑-5-羧酸，作为非布索坦的结构类似物。与将环直接与噻唑部分连接的非布索坦相比，亚甲基胺间隔基被结合在苯环和噻唑环之间。引入亚甲基胺的目的是提供一种杂原子，该杂原子有望促进黄嘌呤氧化酶活性位点残基内的氢键键合。所有化合物的结构都是通过结合使用FT-IR，NMR和MS光谱数据确定的。根据所报道的方法连同DPPH自由基清除测定法，体外筛选所有化合物抑制黄嘌呤氧化酶的能力。化合物5j，5k和5升证明令人满意的效黄嘌呤氧化酶与IC抑制活性50个值，3.6，8.1和9.9 μ米分别，而化合物5K，5N和5P证明具有IC适中的抗氧化活性50 15.3，17.6和19.6 μ米分别连同黄嘌呤氧化酶抑制活性。与非布索坦相比，化合物5k显示出适度的黄嘌呤氧化酶抑制活性以及抗氧化活性。还研究了所有化合物在酶活性位点（PDB ID-1N5X）的结合亲和力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12686
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-{[(4-fluorophenyl)methyl]amino}-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发2-（取代的苄氨基）-4-甲基-1、3-噻唑-5-羧酸衍生物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  设计并合成了一系列2-（取代的苄基氨基）-4-甲基噻唑-5-羧酸，作为非布索坦的结构类似物。与将环直接与噻唑部分连接的非布索坦相比，亚甲基胺间隔基被结合在苯环和噻唑环之间。引入亚甲基胺的目的是提供一种杂原子，该杂原子有望促进黄嘌呤氧化酶活性位点残基内的氢键键合。所有化合物的结构都是通过结合使用FT-IR，NMR和MS光谱数据确定的。根据所报道的方法连同DPPH自由基清除测定法，体外筛选所有化合物抑制黄嘌呤氧化酶的能力。化合物5j，5k和5升证明令人满意的效黄嘌呤氧化酶与IC抑制活性50个值，3.6，8.1和9.9 μ米分别，而化合物5K，5N和5P证明具有IC适中的抗氧化活性50 15.3，17.6和19.6 μ米分别连同黄嘌呤氧化酶抑制活性。与非布索坦相比，化合物5k显示出适度的黄嘌呤氧化酶抑制活性以及抗氧化活性。还研究了所有化合物在酶活性位点（PDB ID-1N5X）的结合亲和力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12686