Dimethyl-(5-methoxy-2-methyl-benzyl)-amin | 5336-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-(5-methoxy-2-methyl-benzyl)-amin
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2-methylphenyl)-n,n-dimethylmethanamine
• CAS: 5336-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: CCFBQPPZPRKHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108.5 °C(Press: 7.3 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-(5-methoxy-2-methyl-benzyl)-amin 在 氢氧化钾 、 高氯酸 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 五氟化锑 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基环烷类化合物的超环酰胺化反应：丙酮三环烯的合成，甲基化，甲基化和甲基化

  摘要：

  易于获得的二烷基1-1,2乙烷1→4的环化反应在0°C下于SbF 5，-HF中进行，得到带有角甲基的三环菲咯酮5、6、7和11。该过程意味着更碱性的芳环的亲电子攻击，通过其在第二芳环上的双质子化形式（在氧和间位碳原子上）发生反应。可以观察到这些初级产物的异构化生成3的酮8、9、10和4的酮12），并且通过使用特定的氘代3d进行了证明，它涉及立体定向的1,2氢化物（或氘代）移位，而没有交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88438-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲胺 在 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 Dimethyl-(5-methoxy-2-methyl-benzyl)-amin
  参考文献：
  名称：

  二芳基环烷类化合物的超环酰胺化反应：丙酮三环烯的合成，甲基化，甲基化和甲基化

  摘要：

  易于获得的二烷基1-1,2乙烷1→4的环化反应在0°C下于SbF 5，-HF中进行，得到带有角甲基的三环菲咯酮5、6、7和11。该过程意味着更碱性的芳环的亲电子攻击，通过其在第二芳环上的双质子化形式（在氧和间位碳原子上）发生反应。可以观察到这些初级产物的异构化生成3的酮8、9、10和4的酮12），并且通过使用特定的氘代3d进行了证明，它涉及立体定向的1,2氢化物（或氘代）移位，而没有交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88438-6

文献信息

• Synthesis of N,N-Dimethyl-2-(tributylstannyl)methyl-5-substituted Benzylamines as a Quinodimethane Precursor by the Reaction of N,N-Dimethyl-N-(tributylstannyl)methyl-4-substituted Benzylammonium Salts with Lithium Diisopropylamide.
  作者：Yasuhiro MAEDA、Yoshiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.46.508

  日期：——

  Reaction of N, N-dimethyl-N-(tributylstannyl)methyl-4-substituted benzylammonium salts 2 with lithium diisopropylamide (LDA) gave N, N-dimethyl-2-(tributylstannyl)methyl-5-substituted benzylamines 3 as the main products. Treatment of 3 with iodomethane followed by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in the presence of dimethyl fumarate gave the corresponding dimethyl trans-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-substituted naphthalene-2, 3-dicarboxylates 15 in good yields.

  N, N-二甲基-N-(三丁基锡)甲基-4-取代苄基铵盐 2 与二异丙基酰胺锂（LDA）反应，得到主要产物 N, N-二甲基-2-(三丁基锡)甲基-5-取代苄胺 3。用碘甲烷处理 3，然后在富马酸二甲酯存在下用四丁基氟化铵（TBAF）处理，可以得到相应的反式-1，2，3，4-四氢-6-取代萘-2，3-二甲酸二甲酯 15，收率很高。
• Consecutive Ortho Substitution Rearrangements Starting with 2- and 4- Substituted Benzyltrimethylammonium Ions¹
  作者：WILLIAM Q. BEARD、CHARLES R. HAUSER

  DOI：10.1021/jo01073a007

  日期：1960.3
• Selection of a Sommelet-Hauser or a Stevens rearrangement pathway of N,N-dimethyl(substituted benzyl)ammonium N-alkylides
  作者：Tetsuya Tanaka、Naohiro Shirai、Junji Sugimori、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00044a050

  日期：1992.8
• SATO Y.; SAKAKIBARA H., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 166, NO 3, 303-307
  作者：SATO Y.、 SAKAKIBARA H.

  DOI：——

  日期：——