[(R)-[(E)-but-1-enyl]sulfinyl]benzene | 162427-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-[(E)-but-1-enyl]sulfinyl]benzene
• CAS: 162427-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: RHUUUGYZWXEYOP-AHAUYKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-[(E)-but-1-enyl]sulfinyl]benzene 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E,1'S,3R)-3-(1'-methyl-3'-phenylthio-2'-propenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity; XXXI:¹Stereocontrolled Synthesis of (+)-Juvabione from a Chiral Sulfoxide

  摘要：

  本文报道了（+）-juvabione的对映选择性合成方法。关键步骤是对手性（E）-丁烯基亚砜5进行区域选择性锂化，随后对环己-2-烯-1-酮进行立体选择性的1,4-加成反应。手性亚砜5采用微生物法进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25674
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-(phenylthio)butan-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 baker's yeast 、 草酰氯 、 vanadyl acetylacetonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.92h， 生成 [(R)-[(E)-but-1-enyl]sulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity; XXXI:¹Stereocontrolled Synthesis of (+)-Juvabione from a Chiral Sulfoxide

  摘要：

  本文报道了（+）-juvabione的对映选择性合成方法。关键步骤是对手性（E）-丁烯基亚砜5进行区域选择性锂化，随后对环己-2-烯-1-酮进行立体选择性的1,4-加成反应。手性亚砜5采用微生物法进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25674

文献信息

• Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity; XXXI:¹Stereocontrolled Synthesis of (+)-Juvabione from a Chiral Sulfoxide
  作者：Hidenori Watanabe、Hiroki Shimizu、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1994-25674

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of (+)-juvabione is described. The key step is a regioselective lithiation of a chiral (E)-butenyl sulfoxide 5 followed by stereoselective 1,4-addition to cyclohex-2-en-1-one. The chiral sulfoxide 5 was prepared by employing a microbial method.

  本文报道了（+）-juvabione的对映选择性合成方法。关键步骤是对手性（E）-丁烯基亚砜5进行区域选择性锂化，随后对环己-2-烯-1-酮进行立体选择性的1,4-加成反应。手性亚砜5采用微生物法进行制备。