1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2-propene | 5273-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2-propene
• 英文别名: 1-allyl-2,4,6-trimethoxybenzene；2-allyl-1,3,5-trimethoxybenzene；2,4,6-trimethoxyallylbenzene；pipermargine；2-allyl-1,3,5-trimethoxy-benzene；2-Allyl-1,3,5-trimethoxy-benzol；1,3,5-trimethoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 5273-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PNWFWHHKRKNJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2-propene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1,3,5-trimethoxy 2-(prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THE TRIMETHOXYPHENYLPROPENES

  摘要：

  不可用。

  DOI：

  10.1139/v65-478
• 作为产物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-3,5-二甲氧基苯 在 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  选择性克莱森重排和碘化反应合成多氧化烯丙基苯酚衍生物

  摘要：

  从商业或合成的苯酚开始制备烯丙基芳基醚和烯丙基苯酚衍生物。进行威廉姆森反应或Et 2 AlCl催化的克莱森重排以获得多加氧分子。然后通过甲基化，碘环化或亲电子碘化碘化对枢轴烯丙基苯酚进行改性，从而以良好或优异的收率得到多氧化衍生物。此外，还研究了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.079

文献信息

• Rhodium- and Iridium-CatalyzedAllylation of Electron-Rich Arenes with Allyl Tosylate
  作者：Naofumi Tsukada、Yasushige Yagura、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2003-40859

  日期：——

  The allylation of electron-rich arenes with allyl tosylate proceeded at 0 °C in the presence of [Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6. Various oxygenated arenes were allylated with high para-selectivity in almost all cases. Especially in the reaction of anisoles, the tendency was remarkable.

  富电子芳烃与烯丙基对甲苯磺酸酯在[Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6的存在下，于0°C进行烯丙基化反应。在几乎所有情况下，各种含氧化合物芳烃都能高选择性地发生对位烯丙基化。特别是在茴香醚的反应中，这一趋势表现得尤为显著。
• Umpolung of reactivity of allylsilane, allylgermane, and allylstannane via their reaction with thallium (III) salt: a new allylation reaction for aromatic compound
  作者：Masahito Ochiai、Masao Arimoto、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93023-0

  日期：1981.1

  A new direct allylation of the aromatic compound has been developed. A combination of allylsilane, allylgermane, or allylstannane and thallium (III) trifluoroacetate gave rise to an allyl cationic species which was allowed to react with an aromatic compound, a nucleophile, to give allylation product(s) in good yields.

  已经开发了芳族化合物的新的直接烯丙基化。烯丙基硅烷，烯丙基锗烷或烯丙基锡烷与三氟乙酸al（III）的组合产生了烯丙基阳离子物质，使该烯丙基阳离子物质与芳族化合物亲核试剂反应，以高收率得到烯丙基化产物。
• Umpolung of reactivity of allylsilane, allylgermane, and allylstannane via their reaction with thallium (III) salt: A new allylation reaction for aromatic compounds.
  作者：MASAHITO OCHIAI、EIICHI FUJITA、MASAO ARIMOTO、HIDEO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.31.86

  日期：——

  A new direct allylation of aromatic compounds has been developed. A mixture of allylsilane, allylgermane, or allylstannane and thallium (III) trifluoroacetate was allowed to react with an aromatic compound, a nucleophile, to give allylation product (s) in good yields via an allylcationic species. Thus, the usefulness of these allylmetal compounds as allyl cation equivalents was established.

  一种新的芳香化合物直接烯丙基化方法已经被开发出来。让烯丙基硅烷、烯丙基锗烷或烯丙基锡烷与三氟乙酸铊(III)的混合物和芳香化合物（一种亲核试剂）反应，通过烯丙基阳离子生成烯丙基化产物，且产率良好。由此，这些烯丙基金属化合物作为烯丙基阳离子等价物的实用性得到了确定。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed decarboxylative allylation and Heck-coupling of arene carboxylates with allylic halides and esters
  作者：Jiantao Wang、Zili Cui、Yuexia Zhang、Huajie Li、Long-Min Wu、Zhongquan Liu

  DOI：10.1039/c0ob00696c

  日期：——

  This work demonstrates an alternative method to prepare allylated arenes and aryl-substituted allylic esters via catalytic decarboxylative C–C bond formation using aromatic carboxylic acids and allylic halides and esters.

  这项工作展示了一种替代方法，利用芳香族羧酸和烯丙基卤化物及酯，通过催化脱羧 C-C 键的形成，制备烯丙基烷和芳基取代的烯丙基酯。
• 2-Prenylated<i>m</i>-dimethoxybenzenes as potent inhibitors of 15-lipo-oxygenase: inhibitory mechanism and SAR studies
  作者：Atena Jabbari、Hamid Sadeghian、Alireza Salimi、Mina Mousavian、Seyed M. Seyedi、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1111/cbdd.12779

  日期：2016.9

  dimethoxybenzenes were synthesized and their inhibitory potency against soybean 15‐Lipo‐oxygenase (L1; EC 1,13,11,12) was determined. Among the synthetic compounds, 2,6‐dimethoxy‐1‐isopentenyl‐4‐methylbenzene, 2,6‐dimethoxy‐1‐geranyl‐4‐methylbenzene, and 2,6‐dimethoxy‐1‐farnesyl‐4‐methylbenzene showed the most potent inhibitory activity with IC50 values of 7.6, 5.3, and 0.52 μm, respectively. For some of the compounds

  15脂加氧酶是一种能够在动植物中进行不饱和脂肪酸过氧化的含铁蛋白之一。在哺乳动物中已经证明了酶在炎症，敏感性和某些癌症的形成中的关键作用。酶的重要性导致了机理研究，产物分析和抑制剂合成的发展。在这项研究中，合成了一系列烯丙基和异戊二烯基二甲氧基苯，并确定了它们对大豆15-脂氧合酶的抑制作用（L1； EC 1,13,11,12）。在合成化合物中，2,6-二甲氧基-1-异戊烯基-4-甲基苯，2,6-二甲氧基-1-香叶基-4-甲基苯和2,6-二甲氧基-1-法呢基-4-甲基苯显示最多。 IC 50值为7.6、5.3和0.52的 有效抑制活性μ米，分别。对于某些化合物，SAR研究表明其抑制能力和酶-配体相互作用之间的可接受关系。除SAR研究外，自由基清除评估结果还表明，电子性能是上述化合物抑制脂加氧酶效能的主要因素。根据理论研究表明，通过平面度固定，邻甲氧基氧与次甲基氢原子之间的CH…O分子内氢键是2