4-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-butan-2-one | 53581-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-butan-2-one
• 英文别名: 2-(3-oxobutyl)-1,3,5-trimethoxybenzene；4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)butan-2-one；1-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)-butan-3-on；2-Butanone, 4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-
• CAS: 53581-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: JQMULQORVMCMQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 丁烯酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以93%的产率得到4-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用BF 3 ·OEt 2作为催化剂，快速高效地将甲氧基苯和吲哚迈克尔加成到α，β-不饱和酮上

  摘要：

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.016

文献信息

• Addition of heterocycles to electron deficient olefins and alkynes catalyzed by gold(III)
  作者：Zigang Li、Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.009

  日期：2005.11

  A gold(III)-catalyzed hydroarylation of different olefins is reported here. AuCl3 works as an excellent catalyst to mediate reactions between various heterocycles and electron deficient olefins and alkynes under mild conditions. This gold(III)-based method tolerates different functional groups such as aldehyde, carboxylic acid, nitrile, and is highly efficient. We have shown that some of these reactions

  此处报道了金（III）催化的不同烯烃的加氢芳基化反应。AuCl 3是出色的催化剂，可在温和条件下介导各种杂环与缺电子的烯烃和炔烃之间的反应。这种基于金（III）的方法可以耐受不同的官能团，例如醛，羧酸，腈，并且效率很高。我们已经表明，其中一些反应在室温下可在数分钟内完成。
• Gold(III) Chloride‐Catalyzed Addition Reactions of Electron‐Rich Arenes to Methyl Vinyl Ketone
  作者：Gerald Dyker、Enrico Muth、A. Stephen K. Hashmi、Li Ding

  DOI：10.1002/adsc.200303098

  日期：2003.11

  For the reaction of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes catalyzed by gold(III) chloride both, a Friedel–Crafts-type mechanism and an initial metallation, are evaluated. Gold(III) chloride has proven to be an efficient catalyst under very moderate reaction conditions, however, in the case of sterically demanding products HBF4 turned out to be the superior catalyst.

  对于α，β-不饱和酮与氯化金（III）催化的富电子芳烃的反应，都评估了Friedel-Crafts型机理和初始金属化。在非常适中的反应条件下，氯化金（III）已被证明是一种有效的催化剂，但是，在空间要求严格的产品中，HBF 4被证明是优良的催化剂。
• Bicatalytic Allylation–Cross-Metathesis Reactions as γ-Carbonyl Cation Equivalents
  作者：James Green、Jake Henkie、Sugadar Dhaliwal

  DOI：10.1055/s-0032-1317045

  日期：——

  The products corresponding to the reactions of arenes and γ-carbonyl cations may be obtained by a one-pot, bicatalytic process involving InCl3-catalyzed arene allylation and cross metathesis with electron-deficient alkenes. The process is successful with electronically neutral and electron-rich arenes, and modestly Lewis basic donor groups are tolerated with an increase in InCl3 loading from 10 mol%

  对应于芳烃和γ-羰基阳离子反应的产物可以通过涉及InCl3催化芳烃烯丙基化和与缺电子烯烃交叉复分解的一锅双催化过程获得。该过程对于电子中性和富电子芳烃是成功的，并且在 InCl3 负载量从 10 mol% 增加到 15 mol%，在一种情况下，20 mol% 增加时，适度的路易斯碱性给体基团是可以容忍的。
• Heterobimetallic Pd–Sn Catalysis: Michael Addition Reaction with C-, N-, O-, and S-Nucleophiles and in Situ Diagnostics
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo302643v

  日期：2013.3.15

  An efficient Michael addition reaction of differently substituted enones with carbon, sulfur, oxygen, and nitrogen nucleophiles has been achieved by a new heterobimetallic "Pd-Sn" catalyst system. The nature of the catalytically relevant species and their interactions with the enone moiety has been examined by spectroscopy. The effect of ligand and the coordination mode of enone with "Pd-Sn" heterobimetallic system have been investigated by kinetics and DFT studies. A straightforward application of this methodology is shown in the synthesis of 1,4-oxathiepane core.
• Structure-activity relations in psychotomimetic phenylalkylamines
  作者：F. A. B. Aldous、B. C. Barrass、K. Brewster、D. A. Buxton、D. M. Green、R. M. Pinder、P. Rich、M. Skeels、K. J. Tutt

  DOI：10.1021/jm00256a016

  日期：1974.10