(2r,4s)-2,4-Dimethylhexanoic acid | 42329-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2r,4s)-2,4-Dimethylhexanoic acid
• CAS: 42329-90-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: GMWSHXONQKXRHS-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2r,4s)-2,4-Dimethylhexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S)-2,4-dimethyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C9C25 fragment of L-755,807. Evidence for the relative configuration of the side-chain

  摘要：

  Both diastereomers of the side-chain model (2) and C9-C25 fragment (3) of the B2 selective Bradykinin inhibitor L-755,807 have been prepared and their C-13 data compared to those of the natural product and those theoretically predicted by a combination of molecular mechanics and SOS-DFPT/IGLO calculations. The data suggest that the relative configuration of the C23 and C24 methyl groups is syn. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01190-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-iodo-2-methyl-butane 在 正丁基锂 、 四丁基氢氧化铵 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2r,4s)-2,4-Dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Synthesis of the C9C25 fragment of L-755,807. Evidence for the relative configuration of the side-chain
  作者：Andrew J Clark、John.M Ellard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01190-3

  日期：1998.8

  Both diastereomers of the side-chain model (2) and C9-C25 fragment (3) of the B2 selective Bradykinin inhibitor L-755,807 have been prepared and their C-13 data compared to those of the natural product and those theoretically predicted by a combination of molecular mechanics and SOS-DFPT/IGLO calculations. The data suggest that the relative configuration of the C23 and C24 methyl groups is syn. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.