ethyl 3,5-dimethyl-4-acetylpyrrole-2-carboxylate | 2386-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-4-acetylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 2386-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CGXTZIHEGVDREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  348.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1547 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-哌啶醇 、 ethyl 3,5-dimethyl-4-acetylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium 作用下， 生成 1-methyl-4-piperidinol 3,5-dimethyl-4-acetylptrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶醇和（二烷基氨基）烷醇酯的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了1-甲基-4-哌啶醇和1,4-二甲基-4-哌啶醇的芳族和杂环酯以及（二烷基氨基）链烷醇的芳族酯，并通过最大电休克发作（MES）和皮下戊四氮癫痫发作阈值评估了其抗癫痫活性。 （scMet）分析，并通过旋翼共济失调测试将中枢神经毒性降至最低。最有效的化合物，即3-（二乙氨基）丙醇的2-苯基苯甲酸酯（57），在MES分析中比二苯基乙内酰脲稍强，而1-甲基-4-哌啶醇的2-苯基苯甲酸酯（24）和（二乙基氨基）乙醇的2-苯基苯甲酸酯（56）具有与二苯基乙内酰脲相当的活性。1-甲基-4-哌啶醇的2-苯乙基苯甲酸酯（6）表现出二苯基乙内酰脲活性的三分之一。2,4,5-三甲基苯甲酸酯40和2,4 1-甲基-4-pieridinol的6-三甲基苯甲酸酯41的效价甚至更低，但在苯巴比妥-甲基磺酰亚胺范围内确实表现出活性。某些化合物与与GABA受体-氯化物通道复合物相关的位点相互作用，但是它们作为抗惊厥药

  DOI：

  10.1021/jm00158a032

文献信息

• Bijev, Atanas, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 1, p. 34 - 41
  作者：Bijev, Atanas

  DOI：——

  日期：——
• Anticonvulsant activity of piperidinol and (dialkylamino)alkanol esters
  作者：James A. Waters、Elizabeth B. Hollingsworth、John W. Daly、Gail Lewandowski、Cyrus R. Creveling

  DOI：10.1021/jm00158a032

  日期：1986.8

  Aromatic and heterocyclic esters of 1-methyl-4-piperidinol and 1,4-dimethyl-4-piperidinol and aromatic esters of (dialkylamino)alkanols were prepared and evaluated for antiepileptic activity by the maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (scMet) assays and for minimal central neurotoxicity by the rotorod ataxia test. The most potent compound, namely

  制备了1-甲基-4-哌啶醇和1,4-二甲基-4-哌啶醇的芳族和杂环酯以及（二烷基氨基）链烷醇的芳族酯，并通过最大电休克发作（MES）和皮下戊四氮癫痫发作阈值评估了其抗癫痫活性。 （scMet）分析，并通过旋翼共济失调测试将中枢神经毒性降至最低。最有效的化合物，即3-（二乙氨基）丙醇的2-苯基苯甲酸酯（57），在MES分析中比二苯基乙内酰脲稍强，而1-甲基-4-哌啶醇的2-苯基苯甲酸酯（24）和（二乙基氨基）乙醇的2-苯基苯甲酸酯（56）具有与二苯基乙内酰脲相当的活性。1-甲基-4-哌啶醇的2-苯乙基苯甲酸酯（6）表现出二苯基乙内酰脲活性的三分之一。2,4,5-三甲基苯甲酸酯40和2,4 1-甲基-4-pieridinol的6-三甲基苯甲酸酯41的效价甚至更低，但在苯巴比妥-甲基磺酰亚胺范围内确实表现出活性。某些化合物与与GABA受体-氯化物通道复合物相关的位点相互作用，但是它们作为抗惊厥药