diethyl 2,6-dichloro-5-fluoronicotinoylmalonate | 96568-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dichloro-5-fluoronicotinoylmalonate
• 英文别名: diethyl (2,6-dichloro-5-fluoro-pyridine-3-carbonyl)-malonate；ethyl-3-(2,6-dichloro-5-fluoropyridinyl)-3-oxo-2-carboxyethylpropanoate；diethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoropyridine-3-carbonyl)propanedioate
• CAS: 96568-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂FNO₅
• 分子量: 352.146
• InChiKey: RIMYSLDPFDGCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dichloro-5-fluoronicotinoylmalonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  含有肟功能部分的1-（6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基）氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列含有肟功能部分的新型1-（6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基）氟喹诺酮衍生物，并对其生物学活性进行了评估。我们的结果表明，化合物9a-9c对MTB H37Rv ATCC 27294（MIC：3.81-7.13mug / mL）和对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌菌株（MIC：<0.008-0.5mug / mL）均具有相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.050
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-5-氟烟酸 在 四氯化碳 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 magnesium 作用下， 反应 1.67h， 生成 diethyl 2,6-dichloro-5-fluoronicotinoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. I. Reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkylphosphine.

  摘要：

  成功实现了一种新颖且便利的6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯衍生物的合成。将乙基2-二氮-2-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)醋酸酯 (9a 和 9b, c) 与三正丁基膦或三环己基膦在一锅反应中进行反应，分别生成乙基7-氯和7-甲苯硫基-6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯 (12a 和 12b)。将9a-c与三苯基膦反应生成{[1-乙氧基羧酰-1-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)亚甲基]肼基}三苯基膦盐 (10a-c, R=Ph)，随后水解得到相应的肼酮11a-c。肼酮11b和11c的分子内环化提供了一种替代的高效合成12b的方法。讨论了生成12的9反应的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3211

文献信息

• Fluorinated pyrido(2,3-c)pyridazines. I. Reductive cyclization of ethyl 2-diazo-2-(5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetate with trialkylphosphine.
  作者：Teruyuki MIYAMOTO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.3211

  日期：——

  A new and convenient synthesis of 6-fluoro-4(1H)-oxopyrido[2, 3-c]pyridazine-3-carboxylate derizatives was achieved. One-pot reactions of ethyl 2-diazo-2-(6-chloro- and 6-tolylthio-5-fluoro-2-halonicotinoyl)acetates (9a and 9b, c) with tri-n-butylphosphine or tricyclohexylphosphine gave ethyl 7-chloro- and 7-tolylthio-6-fluoro-4(1H)-oxopyrido[2, 3-c]pyridazine-3-carboxylates (12a and 12b), respectively. The reaction of 9a-c with triphenylphosphine gave [1-ethoxycarbonyl-1-(6-chloro- and 6-tolylthio-5-fluoro-2-halonicotinoyl)methylene]hydrazono}triphenylphosphoranes (10a-c, R=Ph), which were hydrolyzed to the corresponding hydrazones 11a-c. Intramolecular cyclization of the hydrazones 11b and 11c furnished an alternative and efficient synthesis of 12b. Possible mechanisms for the reaction of 9 leading to 12 are discussed.

  成功实现了一种新颖且便利的6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯衍生物的合成。将乙基2-二氮-2-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)醋酸酯 (9a 和 9b, c) 与三正丁基膦或三环己基膦在一锅反应中进行反应，分别生成乙基7-氯和7-甲苯硫基-6-氟-4(1H)-氧基吡啶[2,3-c]吡嗪-3-羧酸酯 (12a 和 12b)。将9a-c与三苯基膦反应生成[1-乙氧基羧酰-1-(6-氯和6-甲苯硫基-5-氟-2-卤代烟酰基)亚甲基]肼基}三苯基膦盐 (10a-c, R=Ph)，随后水解得到相应的肼酮11a-c。肼酮11b和11c的分子内环化提供了一种替代的高效合成12b的方法。讨论了生成12的9反应的可能机制。
• 6,7-disubstituted
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04840954A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  New 6,7-disubstituted-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carb oxy lic acids of the formula (I) ##STR1## in which X represents halogen or nitro and A represents ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are defined hereinbelow are disclosed as well as their usefulness as antibacterial agents.

  本发明涉及一种新型6,7-二取代-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啉-3-羧酸化合物，其化学式为(I)，其中X代表卤素或硝基，A代表##STR2##，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4的定义如下，同时也公开了这些化合物作为抗菌剂的用途。
• Novel 1,8-Naphthyridine derivatives, and process for preparation thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0132845A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  The present invention relates to a 1,8-naphthyridine derivative of the formula wherein R1, R2 and R3 are the same or different and each hydrogen or lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种 1,8-萘啶衍生物，其式中 R1、R2 和 R3 是相同或不同的，每个都是氢或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基；以及其酯和盐及其制备方法。 这些化合物显示出优异的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• Novel 1,8-naphthyridine derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0191451A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  The present invention relates to a 1,8-naphthyridine derivative of the formula wherein X is a fluorine or chlorine atom, and R is a hydrogen atom, or a methyl or ethyl groupe; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种 1,8-萘啶衍生物，其式如下 其中 X 为氟原子或氯原子，R 为氢原子或甲基或乙基；及其酯类和盐类以及制备方法。这些化合物显示出卓越的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• [EN] ANTIMICROBIAL AZA-BICYCLIC DERIVATES, THEIR COMPOSITIONS AND USES<br/>[FR] QUINOLONES ANTI-MICROBIENS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATION
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004014893A3

  公开（公告）日：2004-04-08