5,5'-dibromo-(E)-2,2'-(1,2-ethenediyl)-3,3'-didodecylbisthiophene | 1234306-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-(E)-2,2'-(1,2-ethenediyl)-3,3'-didodecylbisthiophene
• 英文别名: (E)-1,2-bis[3-dodecyl-5-bromo-2-thienyl]ethylene；5-bromo-2-[(E)-2-(5-bromo-3-dodecylthiophen-2-yl)ethenyl]-3-dodecylthiophene
• CAS: 1234306-22-9
• 化学式: C₃₄H₅₄Br₂S₂
• 分子量: 686.743
• InChiKey: DGNKDMIHLFXSLC-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-十二烷基噻吩 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5'-dibromo-(E)-2,2'-(1,2-ethenediyl)-3,3'-didodecylbisthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of low-band-gap poly(thienylenevinylene) derivatives for polymer solar cells

  摘要：

  通过Yamamoto和Stille偶联反应合成了一系列含有噻吩并乙烯基团的共轭聚合物，作为聚合物太阳能电池的电子给体。研究了均聚物（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩]（PEBT）以及两种给体-受体型共聚物（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩-alt-4,7-（2,1,3-苯并噻二唑）]（PEBTBT）和（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩-alt-5,5-（4',7'-二-2-噻吩基-2',1',3'-苯并噻二唑）]（PEBTTBT）的结构和器件性质。在两个噻吩环之间插入的乙烯基团在降低噻吩并乙烯衍生物的带隙方面起着重要作用。此外，含有苯并噻二唑单元的给体-受体型共聚物由于它们的共轭骨架内分子电荷转移（ICT），其带隙比它们各自的均聚物更低。因此，PEBT、PEBTBT和PEBTTBT的带隙分别为1.77、1.37和1.57 eV。使用聚合物与[6,6]-苯基C71丁酸甲酯（PC70BM）的混合物制备了体异质结光伏器件，其中PEBTBT给出了最佳的功率转换效率，在AM 1.5、100 mW cm−2条件下为1.07%。

  DOI：

  10.1039/c1jm10593k

文献信息

• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM DITHIENYLVINYLENE COPOLYMERS
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US20120217482A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  本发明揭示了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物在很少或没有沉积后热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明所述的聚合物还具有某些加工优点，如改善的溶液加工性和低退火温度。
• US9221944B2
  申请人：——

  公开号：US9221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9650461B2
  申请人：——

  公开号：US9650461B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• [EN] SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM DITHIENYLVINYLENE COPOLYMERS<br/>[FR] MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS PRÉPARÉS À PARTIR DE COPOLYMÈRES DE  DITHIÉNYLVINYLÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010079064A2

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution- processability and low annealing temperature.