1,3-diphenyl-1H-pyrrole | 53646-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1,3-diphenylpyrrole；1,3-diphenyl-pyrrole；1,3-Diphenyl-pyrrol；1,3-Diphenylpyrrol
• CAS: 53646-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: FNADOEOZHJKIQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  375.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-pyrrole 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,4-diphenyl-2-[(2,4,6-trimethoxy)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Stabilized pyrrolyl iodonium salts and metal-free oxidative cross-coupling

  摘要：

  我们开发了一种直接的氧化C-H键芳基化反应，通过改性高价碘（III）和TMSCl作为活化剂生成稳定的吡咯基碘（III）盐，使吡咯与各种芳香化合物发生反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01764a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[3-(vinyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene 在 氧气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（I）催化烯丙醇的乙烯基化反应合成1,3-和1,2,3-官能化吡咯

  摘要：

  通过涉及烯丙醇的O-乙烯基化，随后的Claisen重排和进一步的臭氧分解的序列，开发了一种有效的制备1,3-二取代和1,2,3-三取代的吡咯的方法，该方法与伯胺类。测试了Hg（II）和Ir（I）催化剂以及不同的乙烯基化试剂。使用[Ir（cod）Cl] 2 –乙酸乙烯酯体系可始终获得最佳结果。特色的方法可以以较高的总体收率获得功能化的吡咯，其化学结构可能引起各种应用的兴趣。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2087-8

文献信息

• 一种3-芳基取代吡咯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369496B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种3‑芳基取代吡咯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂1存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2，接着将化合物2和芳基硼酸4，在钯盐、配体、添加剂2和碱条件下，加热反应制得3‑芳基取代吡咯类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶的氧化缩环、脱羧、脱氢、芳构化和β位碘代等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，接着与芳基硼酸发生偶联，得到3‑芳基取代吡咯类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为3‑芳基取代吡咯类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Pyrroles with Electron-Rich Arenes Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Koji Morimoto、Toru Kamitanaka、Toshifumi Dohi

  DOI：10.3987/com-18-s(t)52

  日期：——

  poisoning of the catalyst. S R A visible-light-mediated photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title

  使用具有金刚烷核心的可回收高价碘 (III) 试剂开发了吡咯的简便和清洁的氧化交叉偶联反应。通过简单的固-液分离，可回收的碘(III)试剂可以从反应混合物中回收为相应的还原形式，即四碘化物2。通过使用间氯过苯甲酸(mCPBA)将回收的2再氧化成初始试剂1a，试剂1a可以再利用。可见光介导的烯烃和炔烃的区域选择性氯磺酰化：将 Cu(II) 配合物 [Cu(dap)Cl2] 引入光化学 ATRA 反应 Asik Hosain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker 和 Oliver Reiser* (oliver.reiser@chemie. uni-regensburg.de) ACS 加泰罗尼亚语。2019, 9, 1103–1109。DOI：10.1021/acsctal.8b04188 摘要：已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了
• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。
• Synthesis of Multisubstituted Pyrroles from Enolizable Aldehydes and Primary Amines Promoted by Iodine
  作者：Wenbo Huang、Shaomin Chen、Zhiyan Chen、Meie Yue、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00596

  日期：2019.5.3

  4-Trisubstituted pyrroles were synthesized from enolizable aliphatic aldehydes and primary aliphatic amines by using iodine as the dual Lewis acid/mild oxidant. In the presence of 3.0 equiv of TBHP, enolizable α,β-unsaturated aldehyde, for example, cocal reacted with aromatic primary amines to form C2-iodized N-arylpyrroles. An acetal-containing pyrrole was successfully prepared from 4-aminobutyraldehyde

  以碘为路易斯酸/温和氧化剂，由可烯化的脂肪族醛和伯脂肪族胺合成了1,2,4-三取代的吡咯。在3.0当量的TBHP存在下，可烯化的α，β-不饱和醛，例如，与芳族伯胺发生共价反应，形成C 2-碘化的N-芳基吡咯。由4-氨基丁醛二乙基乙缩醛成功制备了含乙缩醛的吡咯，可以轻松地将其转化为5,6,7,8-四氢吲哚嗪衍生物。
• A General Route to β-Substituted Pyrroles by Transition-Metal Catalysis
  作者：Anon Bunrit、Supaporn Sawadjoon、Svetlana Tšupova、Per J. R. Sjöberg、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02581

  日期：2016.2.19

  aromatization to yield the corresponding pyrroles substituted in the β-position was achieved. A reaction mechanism involving a palladium hydride, generated from insertion of palladium to O–H of an allyl alcohol, that is responsible for the C–O bond cleavage to generate the π-allyl intermediate is proposed.

  通过仅以水和乙烯为副产物的Pd，Ru和Fe催化的组合，在四个高收率的步骤中已实现了原子高效的方法，以取代在β位上取代的吡咯。该反应是一般的，并且以整体良好的产率得到在β-位被直链和支链烷基，苄基或芳基取代的吡咯。合成途径包括胺与取代的烯丙基醇的钯催化的单烯丙基化步骤，该步骤以中等至极好的产率进行以产生单烯丙基化的产物。在第二步骤中，通过控制反应温度，由第二烯丙基醇以高选择性以中等至良好产率反应生成不对称的二烯丙基化芳族胺。在二烯丙基化的芳族胺上进行Ru催化的闭环复分解反应，可得到β位置取代的吡咯啉，收率极高。通过向反应混合物中加入氯化铁，实现选择性芳构化，得到相应的取代在β位的吡咯。提出了一种涉及钯氢化物的反应机理，该氢化钯是由钯插入烯丙醇的OH中引起的，该氢化物负责C-O键的裂解以生成π-烯丙基中间体。