2-chloro-1,4-diphenylpyrrole | 149217-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-chloro-1,4-diphenylpyrrole
• 英文别名: 2-chloro-1,4-diphenyl-pyrrole；2-Chlor-1,4-diphenyl-pyrrol
• CAS: 149217-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: GUKZNXXOAORUML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  404.4±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,4-diphenylpyrrole 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 1,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化磷 作用下， 生成 2-chloro-1,4-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Rearrangement of<i>N</i>-Alkyl-, and<i>N</i>-Aryl-(2,2-dihalo-1-phenylcyclopropyl)methyleneamines to 1-Alkyl-, and 1-Aryl-2 (or 3)-halo-4-phenylpyrroles
  作者：Shinzo Kagabu、Hideaki Tsuji、Itsumi Kawai、Hitomi Ozeki

  DOI：10.1246/bcsj.68.341

  日期：1995.1

  1,3-bond cleavage. The ionic mechanism involving a heterolytic dissociation of chlorine atom under 1,3-bond scission of the cyclopropane ring is proposed for the rearrangement to 3-chloropyrroles, while a homolytic cleavage pathway is proposed for 3-fluoropyrroles. The present thermolysis supplies a unique preparative tool for 2-, and 3-halo-4-phenylpyrrole derivatives.

  Nt-烷基-和N-芳基-(2,2-二氯环丙基)亚甲基胺的热解直接产生1-t-烷基和1-芳基-3-氯吡咯作为主要产物以及少量的2-氯异构体。在极性溶剂中，向 3-氯吡咯的转化得到增强。但是碱性添加剂将热重排引导到环丙烷环的 1,2-键断裂中，从而产生 2-氯吡咯。另一方面，（二氟环丙基）亚甲基胺在 1,3-键断裂下仅被热解为 3-氟吡咯。提出了在环丙烷环的 1,3-键断裂下氯原子异裂解离的离子机制，用于重排为 3-氯吡咯，而为 3-氟吡咯提出了均裂途径。
• Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 372
  作者：Almstroem

  DOI：——

  日期：——
• US5210218A
  申请人：——

  公开号：US5210218A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5254713A
  申请人：——

  公开号：US5254713A

  公开（公告）日：1993-10-19
• Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 374
  作者：Almstroem

  DOI：——

  日期：——

表征谱图