2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenol | 147622-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenol
• CAS: 147622-60-4
• 化学式: C₈H₈I₂O₃
• 分子量: 405.959
• InChiKey: DIYLXGJNDOKFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C (decomp)
• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenol 在 lead(IV) acetate 、 potassium iodate 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,8aR)-4-Benzyloxy-5,7-diiodo-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-benzo[b]furo[3,2-d]furan
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素B 2的正式合成

  摘要：

  描述了预先转化为黄曲霉毒素B 2的环A分化的四氢呋喃苯并呋喃中间体的简要合成。

  DOI：

  10.1039/c39880000721
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的定向邻锂化和异碘去甲硅烷基化反应合成卤代酚

  摘要：

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926462

文献信息

• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• Synthesis of 4,7,9-Trihydroxy[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide: Evaluation of Cytotoxicity and Inhibition of Protein Kinase C (CaPkc1)
  作者：Dao Viet Hung、Tran Khac Vu

  DOI：10.1155/2021/7526347

  日期：2021.7.17

  Cercosporidium henningsii. This phytoxin was found to inhibit selectively CaPkc1 and constitutes an interesting model for the design of novel antifungal molecules. In this research, 4,7,9-trihydroxy[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide (13) derived from (–)-cercosporamide was synthesized via a seven-step procedure by well-known reactions and evaluation of cytotoxicity and inhibition of CaPkc1. The

  白色念珠菌( Ca Pkc1)的蛋白激酶 Pkc1 是参与 MAPK 途径的关键蛋白之一，被描述为生长、形态发生和对细胞壁应激反应期间细胞壁完整性的调节剂。(-)-cercosporamide 是一种抗真菌天然产物，从植物病原体真菌Cercosporidium henningsii 中分离出来。发现这种植物毒素选择性地抑制Ca Pkc1，并构成了设计新型抗真菌分子的有趣模型。在这项研究中，4,7,9-trihydroxy[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide ( 13 ) 衍生自 (-)-cercosporamide 通过众所周知的反应的七步程序合成和评价细胞毒性和抑制Ca Pkc1。生物测定显示 CaPkc1 抑制活性高 87%，细胞毒性比参考（-）-尾孢酰胺低 100 倍。
• Potential routes to flavan-3-ols, part 2: The Mitsunobu reactions of para-oxygenated benzylic alcohols
  作者：Roger F.C Brown、W Roy Jackson、Tom D McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80702-x

  日期：1994.5

  Under Mitsunobu reaction conditions para-methoxy benzylic give substantially racemic products, whereas para-pivaloyloxy and para-acetoxy benzylic alcohols give products resulting from inversion.

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。
• The stereochemical outcome of the Mitsunobu reactions of para-oxygenated benzylic alcohols
  作者：Roger F.C. Brown、W.Roy Jackson、Tom D. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77526-5

  日期：1993.2

  Under Mitsunobu reaction conditions a para-methoxy benzylic alcohol gave substantially racemic products, whereas a para-pivaloyloxy and a para-acetoxy benzylic alcohol gave products resulting from inversion.

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基醇基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生转化产物。
• Iodothyronine Deiodinase Mimics. Deiodination of <i>o</i>,<i>o</i>‘-Diiodophenols by Selenium and Tellurium Reagents
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo972240b

  日期：1998.6.1

  To better understand, and in the extension mimic, the action of the three selenium-containing iodothyronine deiodinases, o,o'-diiodophenols were reacted under acidic conditions with sodium hydrogen telluride, benzenetellurol, sodium hydrogen selenide, or benzeneselenol and under basic conditions with the corresponding deprotonated reagents. Sodium hydrogen telluride was found to selectively remove one iodine from a variety of 4-substituted o,o'-diiodophenols, including a protected form of thyroxine (T-4) Thus, it mimics the D1 variety of the iodothyronine deiodinases. Sodium telluride was a more reactive deiodinating agent toward o,o'-diiodophenols, often causing removal of both halogens. Benzenetellurol and sodium benzenetellurolate sometimes showed useful selectivity for monodeiodination. However, the products were often contaminated by small amounts of organotellurium compounds. Sodium hydrogen selenide, sodium selenide, benzeneselenol, and sodium benzeneselenolate were essentially unreactive toward o,o'-diiodophenols. To gain more insight into thyroxine inner-ring deiodination, substituted 2,6-diiodophenyl methyl ethers were treated with some of the chalcogen reagents. Reactivity and selectivity for monodeiodination varied considerably depending on the substituents attached to the aromatic nucleus. In general, it was possible to find reagents that could bring about the selective mono- or dideiodination of these substrates.