2-iodo-3,5-dimethyoxyphenol | 187404-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-iodo-3,5-dimethyoxyphenol
• 英文别名: 2-iodo-3,5-dimethoxyphenol；2-iodo-5-methoxyphenol
• CAS: 187404-37-1
• 化学式: C₈H₉IO₃
• 分子量: 280.062
• InChiKey: HHPSMUIYGMCRPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,5-dimethyoxyphenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-vinylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铑催化的萘酚或苯酚连接的1，6-烯炔的分子内环化通过sp2 C的裂解和形成？O键

  摘要：

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201201186
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-3,5-dimethyoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的定向邻锂化和异碘去甲硅烷基化反应合成卤代酚

  摘要：

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926462

文献信息

• Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors
  作者：Timothy Snowden、Ashok Ganta

  DOI：10.1055/s-2007-985565

  日期：——

  A comparative study of 3-methoxyaryne precursors ­revealed 2-iodo-3-methoxyphenyl triflate as the most effective in nonpolar solvent. Use of Hoppe’s N-isopropyl carbamate allows for the systematic preparation of a variety of 2-iodophenyl triflates via a ­directed ortho-lithiation-iodination-decarbamation sequence. These steps are possible without isolation of the intermediate ­iodophenyl carbamates.

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。
• Formal Synthesis of (±)-Methyl Rocaglate Using an Unprecedented Acetyl Bromide Mediated Nazarov Reaction
  作者：Philip Magnus、Wesley A. Freund、Eric J. Moorhead、Trevor Rainey

  DOI：10.1021/ja300900p

  日期：2012.4.11

  To date the prototype Nazarov cyclization of a cross-conjugated pentadienone to the core structure of the rocaglate natural products has not been successful (9 into 12). It has been found that this conversion can be achieved by the use of acetylbromide in excellent yield and results in a strategically very direct route to these antitumor agents.

  迄今为止，交叉共轭戊二烯酮与 rocaglate 天然产物核心结构的原型 Nazarov 环化尚未成功（9 到 12）。已经发现这种转化可以通过以极好的收率使用乙酰溴来实现，并导致获得这些抗肿瘤剂的战略性非常直接的途径。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 4,6-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-yl-methanone Derivatives and its Intermediates
  作者：V. Krishna Reddy、J. Venkateswara Rao、L. Bhaskar Reddy、B. Ram、B. Balram

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18645

  日期：——

  Encouraged by the interesting biological activities associated with benzo[b]furan derivatives, we report here the synthesis, spectroscopic identification and antibacterial activity of benzo[b]furan derivatives (6a-6g) prepared from commercially available, 3,5-dimethoxyphenol and 1-ethynyl-4-methoxybenzene. The synthesized targets were screened for their antibacterial activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus and Streptococus pyogenes, while using norfloxacin, as the standard drug. In general, it is observed that benzo[b]furan derivatives (6a, 6b, 6c) having R = 2,4-dimethoxy phenyl, 2,4,6-trimethoxy phenyl and 3,4,5-trimethoxy phenyl rings, respectively displayed excellent activity against these microbial species while compound 5 (having benzo[b]furan motif) showed good activity and the compound 2 (having -OH group) and compound 4 (having acetate group) exhibited moderate antibacterial activity.

  受与苯并[b]呋喃衍生物相关的有趣生物活性的鼓励，我们在此报告了由市售的3,5-二甲氧基苯酚和1制备的苯并[b]呋喃衍生物(6a-6g)的合成、光谱鉴定和抗菌活性。 -乙炔基-4-甲氧基苯。以诺氟沙星为标准药物，筛选合成靶标对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌的抗菌活性。一般来说，观察到苯并[b]呋喃衍生物(6a、6b、6c)分别具有R = 2,4-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基和3,4,5-三甲氧基苯基环对这些微生物物种表现出优异的活性，而化合物 5（具有苯并[b]呋喃基序）表现出良好的活性，化合物 2（具有 -OH 基团）和化合物 4（具有乙酸基团）表现出中等的抗菌活性。
• A multi-component coupling approach to benzo[b]furans and indoles
  作者：Jason H. Chaplin、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1039/b104624c

  日期：——

  A single step access to multiply substituted benzo[b]furans and indoles has been developed.

  开发出了一种一步法获取多取代苯并[b]呋喃和吲哚的方法。
• A new synthesis of isoaurones: Cytotoxic activity of compounds related to the alleged structure of isoaurostatin
  作者：Eleonora Rizzi、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Giovanni Luca Beretta、Graziella Pratesi、Franco Zunino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.045

  日期：2005.10

  A new synthesis of isoaurones related to the alleged structure of isoaurostatin, via Heck intramolecular cyclization of cinnamic esters of 2-iodophenols, is reported. The cytotoxic activity of these isoaurones is lower than that of the structurally very similar 4-arylcoumarins.

  据报道，通过2-碘苯酚的肉桂酸酯的Heck分子内环化，新合成了与所谓的异硫脲他汀结构有关的异金龙。这些异金盏花的细胞毒活性低于结构上非常相似的4-芳基香豆素的细胞毒活性。